外黃人害怕，所以才姑且投降，為的是等待大王。如今大王來了，又要全部活埋他們，百姓哪兒還會有歸附之心呢？從這往東，梁地十幾個城邑的百姓都會很害怕，就沒有人肯歸附您了。”項王認為他的話對，就赦免了準備活埋的那些人。項王東進睢陽縣，睢陽人聽到這情況都爭著歸附項王。
漢軍果然多次向楚軍挑戰，楚軍都沒出來。漢軍就派人去辱罵他們，一連五六天，大司馬曹咎忍不住氣憤，派兵渡汜水。士卒剛渡過一半，漢軍出擊，大敗楚軍，繳獲楚軍的全部物資。大司馬曹咎、長史董翳、塞王司馬欣等都在汜水邊上自刎了。大司馬曹咎，就是原來的蘄縣獄椽，長史司馬欣就是以前的櫟陽獄吏，兩個人都曾經對項梁有恩德，所以項王信任他們。這時候，項王在睢陽，聽說海春侯的軍隊被打敗了，就帶兵往回趕。漢軍當時正把楚將鍾離昧（mèi，妹）包圍在滎陽東邊，項王趕到，漢軍害怕楚軍，全部逃入附近的山地。
這時侯，漢軍士卒氣盛，糧草充足，項王士卒疲憊，糧食告絕。漢王派陸賈去勸說項王，要求放回太公，項王不答應。漢王又派侯公去勸說項王，項王才跟漢王定約，平分天下，鴻溝以西的地方劃歸漢，鴻溝以東的地方劃歸楚。項王同意了這個條件之後，立即放回了漢王的家屬。漢軍官兵都呼喊萬歲。漢王於是封侯公為平國君，讓他隱匿起來，不肯再跟他見面。說：“這個人是天下的善辯之士，他呆在哪國，就會使哪國傾覆，所以給他個稱號叫平國君。”項王訂約後，就帶上隊伍罷兵東歸了。
漢王也想撤兵西歸，張良、陳平勸他說：“漢已據天下的大半，諸侯又都歸附於漢。而楚軍已兵疲糧盡，這正是上天亡楚之時。不如索性趁此機會把它消滅。如果現在放走項羽而不打他，這就是所謂的‘養虎給自己留下禍患’。”漢王聽從了他們的建議。漢五年（前202），漢王追趕項王到陽夏南邊，讓部隊駐紮下來，並和淮陰侯韓信、建成侯彭越約好日期會合，共同攻打楚軍。漢軍到達固陵，而韓信、彭越的部隊沒有來會合。楚軍攻打漢軍，把漢軍打得大敗。漢王又逃回營壘，掘深壕溝堅守。漢王問張良道：“諸侯不遵守約定，怎麼辦？”張良回答說：“楚軍快被打垮了，韓信和彭越還沒有得到分封的地盤，所以，他們不來是很自然的。君王如果能和他們共分天下，就可以讓他們立刻前來。如果不能，形勢就難以預料了。君王如果把從陳縣以東到海濱一帶地方都給韓信，把睢陽以北到穀城的地方給彭越；使他們各自為自己而戰，楚軍就容易打敗了。”漢王說：“好。”於是派出使者告訴韓信、彭越說：“你們跟漢王合力擊楚，打敗楚軍之後，從陳縣往東至海濱一帶地方給齊王，睢陽以北至穀城的地方給彭相國。”使者到達之後，韓信、彭越都說：“我們今天就帶兵出發。”於是韓信從齊國起行，劉賈的部隊從壽春和他同時進發，屠戮了城父，到達垓下。大司馬周殷叛離楚王，以舒縣的兵力屠戮了六縣，發動九江兵力，隨同劉賈、彭越一起會師在垓下，逼向項王。
項王的部隊在垓下修築了營壘，兵少糧盡，漢軍及諸侯兵把他團團包圍了好幾層。深夜，聽到漢軍在四面唱著楚地的歌，項王大為吃驚，說：“難道漢已經完全取得了楚地？怎麼楚國人這麼多呢？”項王連夜起來，在帳中飲酒。有美人名虞，一直受寵跟在項王身邊；有駿馬名騅（zhuī，追），項王一直騎著。這時候，項王不禁慷慨悲歌，自己作詩吟唱道：“力量能拔山啊，英雄氣概舉世無雙，時運不濟呀騅馬不再往前闖！騅馬不往前闖啊可怎麼辦，虞姬呀虞姬，怎麼安排你呀才妥善？”項王唱了幾遍，美人虞姬在一旁應和。項王眼淚一道道流下來，左右侍者也都跟著落淚，沒有一個人能抬起頭來看他。
於是項王騎上馬，部下壯士八百多人騎馬跟在後面，趁夜突破重圍，向南