嗜文藝並廣泛收羅藝術珍品的鑑賞家畫了幾幅肖像，其中有一張素描頗象他後來那一幅《蒙娜麗莎》的側面像。
1500年4月；達芬奇再次回到故鄉佛羅倫薩。得知蘭則塔大教堂的主祭壇需要一幅祭壇畫，他表示願意完成此任務。僧侶們興奮地把達？芬奇的全家請進了教堂，予以十分殷勤的款待，但達芬奇久久沒有動筆。
最後，他向市民展出的一幅經過精心構思的《聖母子與聖安娜、聖約翰》素描草圖，立即引起轟動，其構圖原理和畫法對藝術界有極大影響，米開朗基羅和拉斐爾等人也從中得到啟發。
這幅素描是以尋求人物的明暗調子為準繩來描繪的。達芬奇把聖安娜、馬利亞、基督和施洗約翰四人，作為一個融洽歡聚的家庭成員加以集中表現。群像中以聖安娜與聖母的對話形式為主題，表達了一種人間家庭的天倫之情。由於人物感情細膩，相互交疊的身軀也給人以親密無間的美好氣氛。
1506年，達芬奇回到米蘭以後的兩年，他又畫了同名的一幅油畫《聖母子與聖安娜》。這幅畫在板上的油畫與當年那幅素描雖屬於同一構思，但比較起來顯然不如素描來得親切和詩意盎然些。
這主要是人物的安排過分受限於構圖，形式感考慮得多了些。在這裡，畫家讓聖母馬利亞坐在她母親的膝上，外祖母聖安娜雖然也很年輕，但仍感到聖母的身軀太大些，她難以承受如此重量。
可是聖安娜臉上展現的笑容，是對著眼前那個頑皮的小外孫，想要騎在羔羊身上的耶穌而發出的，馬利亞倒象坐在安樂椅上那樣，毫不介意地伸手要去抱耶穌。這種情緒傳遞是不很協調的，人物儘管處理得緊湊，卻並不顯得自然生動。
而眼前的這幅油畫作品，正是之前那個素描版本，《聖母子與聖安娜、聖約翰》的油畫版本，看上去就畫素描畫的意境一樣，親切和詩意盎然些。不過，不知道是什麼原因，這幅作品下面三分之一的面積，並沒有完成，看起來頗為遺憾。
不過，就算如此，這幅畫的價值，也已經和楚琛手中的那幅《雅典學派》相差無幾了。
要知道，去年7月10號，達芬奇一幅素描畫《馬與騎士》剛剛參加過拍賣。這幅畫大約只有一張名信片般大小，不過價值連城，被認為是近年來在拍賣場上，最重要的達芬奇畫作，拍賣會上被一位匿名買主以740萬英鎊得標，如果再加上佣金，更高達814多萬英鎊。
當時拍賣會就宣佈，這是單幅畫作迄今為止賣出的最高價格，也平了去年賣出的米開朗其羅的一幅繪畫的售價。該拍賣行的一位專家說：“這絕對是一幅無與倫比的繪畫，所以賣出了與眾不同的高價”。
當時，楚琛看到這個報道的時候，都有些不敢相信自己的眼睛，一幅名信片大小的素描畫居然就賣了近9000萬RMB，這也實在太拿錢不當錢了吧。而且這幅畫作還只有名信片大小，那再大一些能值多少？如果他能夠得到一幅的話，這輩子都衣食無憂了。
而一轉眼的時間，楚琛居然真得達成了這個願望，而且他的這幅畫可比拍賣的大多了，價值更是高達二十多億RMB，他想想都覺得非常不可思議。
畢竟已經過了將近五百年的時間了，當時到底發生了什麼事情，憑想象肯定是得不到正確的答案的，吳可胡思亂想了一會，也就放棄了胡亂的猜測。
此時，吳可最想知道的，就是這幅畫作的價值，她問道：“阿琛，那這幅畫能值多少錢啊？”
楚琛回道：“應該和我手中的那幅《雅典學派》價值差不多吧！”
吳可聞言驚訝道：“能值這麼多？”
畢竟是幅沒完成的作品，她實在想不明白，怎麼可能會這麼值錢。
楚琛笑著說道：“這有什麼不可能的，你要知