水流漂到新奧爾良去。這工作既刺激又冒險，他很願意幹。一天晚上，一群黑人爬上了停泊在杜奇斯尼夫人農場岸邊的船隻，他們操著刀棍企圖殺死船員，把屍體扔到河道里，把船漂送到新奧爾良的賊窩。
在打鬥中，林肯強壯的長臂操起一根木棍，就將三名盜賊打進了河裡，剩下的幾名也被他趕上了岸。有個黑人在林肯的額頭上砍了一刀，從此他右眼上方留下了一道傷疤。
即使是老湯姆，也沒法讓兒子死守荒地耕種。
在河邊，林肯幹上了一份差事。他夥同同父異母的兄弟以及遠房表親，一起砍樹並劈開圓木，把木材順河漂送到鋸木廠，釘成26米長的平底船，然後在船上裝滿鹹肉、玉米和豬，再運到密西西比河下游出售。林肯每天工作的報酬是50分錢，另外還有紅利。
在船上，林肯掌舵、講故事、煮飯、玩撲克計點遊戲。他高聲唱道：
洋洋自得的土耳其目中無人，
他戴著個頭巾、還有一把卷鬍子。
可是除了他自己，誰也不欣賞。
林肯對這一段隨波逐流的河上生活記憶非常深刻。荷恩敦寫道：
林肯在新奧爾良第一次親眼目睹了奴隸制的殘酷真相。他曾看見“繫著鐵鏈的黑奴遭到毒打”。一切真切的場景，喚醒了他的良心意識，他心中油然而升的正義感，使他強烈反對這種不人道的行徑。他的一個同伴曾說：“從此，奴隸制就深深地在他的心中打下了烙印。”一天早晨逛市區時，林肯和兩個朋友路過一個奴隸拍賣所，他們看見一位健康、秀麗的黑白混血姑娘正待出售。出價人掐她的肉，他們叫她像一匹馬兒一樣在屋裡來回跑，買主徹底地檢查她，以便像拍賣人所說的，“讓購買的人看清楚”他們出價買的東西是否貨真價實。看到這令人作嘔的場面，林肯不禁義憤填膺，他連忙離開那裡。他對夥伴們說：“我的上帝！快讓我們離開這裡，朋友們。如果有機會，我堅決狠狠打擊奴隸制度！” 。。
機遇來臨（2）
丹頓·奧福特先生是林肯當時的僱主，他對誠實的林肯很有好感，喜歡聽他說故事、講笑話。他用圓木在伊利諾州的紐沙勒蓋了一間雜貨店，僱林肯照應它。這個小村落只有15到20間小屋，位於多風的山嘉蒙河上方高地。林肯在這裡一住就是6年。他在店裡當店員，還兼管一個穀粉和鋸木廠。這6年生活，對林肯的前途有著重大影響。
這個村子裡有一個“克拉瑞樹叢幫”，他們是一些沒有教養、荒唐好鬥的二流子。他們誇海口說，若要比試喝威士忌、講髒話、打架，整個伊利諾州可沒有別的幫派能比得上他們。
其實他們心眼倒並不壞，只是比較喜歡出風頭罷了。他們中有的本性忠厚、慷慨，還富於同情心。而當丹頓·奧福特先生對鎮上的人誇獎他僱傭的小夥子林肯力大無比時，“克拉瑞樹叢幫”就嚷著說要給那小子一點顏色瞧瞧。
比試的結果，是“小巨人”林肯贏得了賽跑和跳躍；而憑他的兩隻長手臂，在擲鐵錘、扔炮彈方面也勝人一籌。而且，他還會講各種各樣的笑話和林中奇聞，可以讓人老半天大笑不止。
有一回，鎮上所有的人都擠在白橡樹下，觀看“克拉瑞樹叢幫”的頭頭傑克·阿姆斯壯與林肯比賽摔跤。林肯擊敗了對手，贏得了勝利。林肯在紐沙勒一帶的名聲已達到了頂點。“克拉瑞樹叢幫”從此以後對他佩服得五體投地。他們常請他去當賽馬或鬥雞的裁判；林肯無家可歸時，他們常帶他回家吃住。
在伊利諾州的紐沙勒，林肯終於找到了面對大眾公開講話的機會，這幫助他克服了內心的恐懼。在印第安那州時，他只能在田間跟窮鄉僻壤的一小幫農民講話。在紐沙勒，有個叫“文學會”的組織，他們每週六晚上在魯勒吉酒店的餐廳裡聚會。不久