報》被封，主編詹大悲被捕。十月十日，武昌首義，黃侃與黃興等人會於武昌，並參加軍政府工作。武昌首義失敗後，黃侃返蘄春老家組織“崇漢會”義兵，人數達二三千人，擬從背後襲擊馮國璋，解武漢之圍。因鄉紳告密，黃侃被迫再次出走。
1911年7月，黃侃因宣傳革命，被河南豫河中學解職。返蘄春途經漢口之際，同盟會會員、“文學社”機關報《大江報》主編、鄉人詹大悲和副主編何海鳴等人為黃設宴洗塵。席中，論及清廷的腐敗、蓬勃高漲的革命怒潮和立憲黨人“和平改革”的欺騙術，黃侃憤慨不已。是夜，黃侃藉助酒性，撰寫了一篇時評。
袁世凱籌謀稱帝，因黃侃名氣甚大，並準備授予黃一等金質嘉禾勳章，授意黃侃為他寫《勸進書》。黃卑視袁的為人，因而拒之，並作詩歌嘲諷此事，說“二十餅子金真可惜，且招雙妓醉春風。”（據言當時一枚嘉禾勳章值二十金。）
1914年2月，章太炎從日本回國後因反對袁世凱稱帝，遭到軟禁，先囚於北京本司衚衕，後囚於東城錢糧衚衕。此時黃侃正接受北大之邀來京擔任教授之職，輾轉打聽到章氏下落，冒著生命危險前往探視。黃侃見章寂寞一人，便以請章講文學史為由，留下來伴宿。黃侃與師同舟共濟數月後，終被警察驅逐。
黃侃的老師劉師培後來成為“籌安會”六君子之一。1915年，劉在北京召集學術界知名人士開會，動員黃侃等人擁戴袁氏稱帝，話未說完，黃侃即起立�目，嚴詞拒絕之，並氣憤地說：“如是，請先生一身任之！”說完拂袖而去。到會的眾人亦隨之而散。
民國建立，黃侃在上海主辦《民生日報》。“九·一八”事變發生，他拍案作《勉國人歌》：“四百兆人寧鬥而死兮，不忍見華夏之為墟。”
南京國民政府執政時期，黃侃的同盟會故友多系國府顯貴，他恥與往來。惟有居正當時受蔣介石軟禁，形單影隻，不勝苦楚，旁人躲之不及的時候，他卻常至居正囚地，與其談心解悶。後來居正東山再起，復登高位之後，他竟不復往見！居正念他的友情，親赴量守廬詰問他為何不再來玩，他正色答道：“君今非昔比，賓客盈門，權重位高，我豈能作攀附之徒！”
【孝道】
黃侃不僅才華出眾，而且還是有名的孝子。其生母周孺人去世後，因思念母親，黃侃特地請老友蘇曼殊畫了一幅《夢謁母墳圖》，自撰了一篇沉痛的悼文。章太炎在後面寫了一段文字：“蘄州黃侃少承父學，讀書多神悟，尤喜音韻，文辭澹雅，上法晉宋。雖以師禮事餘，轉相啟發者多矣。頗好大乘，而性少繩檢，故尤樂道莊周。昔阮籍不循禮教，而居喪有至性，一慟失血數升。侃之念母，若與阮公同符焉……”
為生計所迫，黃侃經常四處奔波教學，隨行都會帶著一口棺材，一時成為時人談資，黃侃卻依然我行我素。這口棺材是黃侃父親當年在四川做官時自制的，上面有黃侃父親黃雲鵠老先生親筆題寫的：“為子有一念忘親，為臣有一念忘君，為官有一念忘民，天地鑑察，鬼神式憑。俾爾後嗣，不能載寢載興。”後因棺材太小留給了田夫人。田夫人系黃父正室，非黃侃生母，可黃侃對田夫人視若生母。
1922年夏，田夫人去世，黃侃悲痛欲絕，按照古禮服喪。黃侃專門在日記中撰寫了慈母生平事略。文末雲：“孤苦蒼天，哀痛蒼天！孤黃侃泣血謹述。”每逢生母、慈母生日、忌日，黃侃必率家人設供祭祀，傷慟不已。
【絕命】
黃侃曾說“不滿五十不著書”。1935年，黃侃五十大壽，章太炎十分高興的贈他一副對聯：“韋編三絕今知命，黃絹初成好著書。”上聯以孔子“五十讀《易》”的典故，稱讚他50年來都在勤奮學習；下聯用蔡邕《曹娥碑》的古典，希望黃侃今後可以潛心著述