均以第二名的成績畢業。他的理由是：不論做什麼事，一生都不願居第一。
林語堂崇拜李香君，稱她為奇女子。他託友人重金求得一幅李香君的畫像，並在畫上提了一首六言打油“歪詩”。這幅畫，他掛在書房，使“全室珠光寶氣不復有童氣”。日後無論走到哪裡，他都帶著。
林語堂認為《浮生六記》中的芸娘是他心中的理想女人，為她“終日痴昏”，他曾去蘇州萬福山尋找《浮生六記》作者沈三白、陳芸夫婦的墳墓，卻覓而不得。
在上海居住時，林語堂常帶著三個女兒在花園中散步；夏天陣雨過後，他和孩子們到屋後的溪水中去捕小魚；他為孩子們在花園中開闢了一個小菜園，讓她們自己種西紅柿、豆子、南瓜等；夏天，林家的花園裡開著荷花，秋天則種滿了菊花；冬天，他和全家人一起到公園打雪仗，直到公園關門才回家。週末，他會帶著全家去看電影，或到附近的城市旅遊。
幼女林相如七歲生日那天，林語堂一早起來就跑到廚房，用糖霜在蛋糕上寫上女兒的名字，高興地像個小孩子。大家唱“生日快樂”時，他為女兒們甜美的歌聲感動不已，流下淚來，他不停地親著相如，並送給她一元錢。
林語堂一家常年在國外生活，但他一直教三個女兒學習中文，親自為她們講解中國的歷史、文化、哲學等。一次，林為女兒們講授唐詩，講到崔護的“去年今日此門中，人面桃花相映紅”時，他聲情並茂地講述著詩中的故事，哭得涕泗橫流，將書都打溼了。和女兒們一起讀《紅樓夢》，有時他也哭得眼淚汪汪的。
林語堂來到奧地利莫扎特墓前時，忍不住淚下，他說：“我向不喜歡流淚，到此也流了。他的音樂，是那樣細膩纏綿，是含淚而作的。”
馬星野見過林語堂三次流淚：第一次是到臺灣訪問時拜謁胡適墓；第二次是向馬講述林的幼年往事，談及二姐時；第三次是1969年去比利時參加世界筆會，拜託在巴黎的蘇秀法到比利時安排接待，結果蘇帶著長子開車前往比利時的途中發生車禍，蘇的長子喪生，林語堂聞訊如遭雷擊，淚如雨下。
四十歲生日時，林語堂作自壽詩云：“而今行年雖四十，尚喜未淪士大夫。一點童心猶未泯，半絲白鬢尚且無。”
林語堂遊西湖，看見博覽會塔，心中大為不滿，以為好似美人臉上的一點爛瘡。他說：“我由是立志，何時率領軍隊打入杭州，必先對準其放炮，先把這西子臉上的爛瘡，擊個粉碎，後人必定有詩為證雲：西湖千樹影蒼蒼，獨有醜碑陋難當；林子將軍氣不過，扶來大炮擊爛瘡。”
1938年，林語堂全家旅歐，適逢慕尼黑事件發生，形勢十分緊張。林聽完希特勒的廣播講話後，憤怒地喊道：“世界是沒有上帝的，假使是有，應當使希特勒在演說中間停止心臟的跳躍，以挽救世界的和平。”由於局勢的影響，林停止寫作5天。事後他說，他損失5天的工作時間，按每天100元計算，共計500元，要求希特勒賠償。
為研製出中文打字機的模型，林語堂幾乎傾家蕩產。一次，林把玩著一個紙型鍵盤，對女兒林太乙說：“我這個打字機的發明，主要在利用上下形檢字法的鍵盤，其他機械上的問題是不難解決的。”林太乙戰戰兢兢地問父親：“那麼，你假使只把漢字照上下形檢字法分類，弄個紙型鍵盤，像你手裡拿的一樣，不就可以向人家推銷嗎？有沒有製造模型的必要？”林語堂看看女兒，輕聲說：“也許不造模型也可以推銷。但是我忍不住，我一定要造一部打字機，使我可以真正地打字。我當然沒想到要花那麼多錢。”
林語堂天性樂觀，他說：“我像一個皮球，你把我壓在深水裡，我還是會浮到水面。”研製打字機破產後，林到聯合國教科文組織工作。但他嫌工作刻板而辭職，寄居在朋友家中