對他的教育也一直沒有放鬆過，後來玄武門之變依然像歷史上那樣發生，李休也更加註重對李承乾的教育，希望可以扭轉李承乾在歷史上的命運。
本來一切都挺順利的，李承乾從小就聰明，性格也十分的大氣，能夠聽得進別人的話，至少在李休看來，李承乾一點也沒有歷史上那種剛愎自用、不聽人言的樣子，可是卻沒想到李承乾才剛成年，性格卻越來越像原來歷史上的那個李承乾了。
後來也李休也分析過李承乾性格變化的原因，最後猜測很可能是因為李承乾從小到大都過的太順了，根本沒有遇到過什麼挫折，結果在感情上卻栽了個大跟頭，當然這也不能怪七娘，甚至七娘到現在都不是很肯定李承乾是不是喜歡她？
不過李承乾在感情上的挫折並不是他性格大變的主因，只能說是一個誘因，真正讓李承乾墜落下去的，還是因為他的太子之位，李承乾從小就被立為太子，他又是個早慧的孩子，因此也早早的懂得了自己身上的責任，可以說他從小就努力學習做一個合格的太子，以便日後能接下皇位造福百姓。
可是後來李承乾因為一時的放縱，導致一條腿殘疾，這也直接導致了李世民的態度有所變化，其中最有代表性的就是他讓李泰住進武德殿，雖然最後因為群臣的反對導致李泰沒能真正的入住，但這件事已經傷到李承乾的心，畢竟他為了成為一個合格的太子準備了十幾年，最後卻被他最為親生的父親拋棄，這個打擊對他來說幾乎是毀滅性的。
再加上後來長孫皇后去世，一下子成為壓倒駱駝的最後一根稻草，李承乾的性格也在那個時期開始了轉變，當時李休已經有所察覺，所以也盡力的規勸，但是非但沒有效果，反而導致他和李承乾的關係也因此而破裂，滅掉高句麗後他回到長安想見李承乾，也是想最後再努力一下，但最後的結果卻是他和李承乾的關係徹底破裂了。
李休是個穿越而來的人，熟知歷史的他十分清楚的知道，按照李承乾現在的性格，最終肯定也會像原來的歷史上那樣，就算李世民不殺他，也不可能再保住太子之位，最後只能淒涼的死去。
雖然李休和李承乾的關係破裂了，但對方畢竟是他的學生，李休也不忍心眼睜睜的看著李承乾一步步的踏進深淵之中，想幫他，對方卻還不留情，這讓李休也十分的傷心，索性也就辭了官，這樣眼不見心為淨，另外日後李承乾若真的走上歷史的老路，也免得自己被他牽扯進去。
本來李休辭了官又跑到遼東，與大唐的權力核心也徹底的斷了聯絡，至少短時間內他覺得不會有什麼朝堂上的事情讓他煩心，不過好巧不巧的是，朝廷已經將打下的高句麗國土劃分為安東都護府，並且開始派駐官員，新城這邊也派了一些官員過來，聽說李休他們在這裡，於是就上門拜訪，順便還帶來一些長安城的訊息。
在這些訊息之中，其中有一個訊息就是關於李承乾的，那就是任命于志寧、李百藥、杜正倫、孔穎達四人出任東宮輔臣，另外還有劉洎、岑文字與馬週三人輪流前來東宮，與李承乾談論學問與為政之道。
從表面上來看，李世民派出一些大臣教導李承乾也十分的正常，但是李休在聽到這個訊息後卻是暗歎一聲，因為他知道這肯定是李世民也發現了李承乾的性格出現問題，所以才派了這麼多重臣前去教導李承乾，別的不說，光是岑文字和馬周這兩人，都是朝堂上風頭正盛的幹臣，現在都已經是副相之位，隨時都可能登上相們，至於孔穎達和于志寧等人也都是博學大儒，一般人想要到他們門下