比較前衛，應該比較容易接受他創作的歌曲。然而，沒料想，他精心創作的《雙截棍》竟被張惠妹毫不猶豫地拒絕了。
一次次失敗後，一直渴望在歌曲創作方面有所成就的周杰倫迷茫了，他甚至懷疑自己的音樂之路到底還能走多遠……
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自譜自唱
就在周杰倫的創作熱情受到沉重打擊的時候，他的老闆吳宗憲給了他極大的鼓勵。長期從事音樂製作的吳宗憲看到了周杰倫對音樂獨特的理解力。於是，他決定給這個才華橫溢的小夥子另一次機會——讓他自己走上舞臺，演唱自己創作的歌曲。
1999年12月的一天，吳宗憲將周杰倫叫到辦公室，十分鄭重地說：“阿倫，給你10天的時間，如果你能寫出50首歌，而我可以從中挑出10首，那麼我就幫你出唱片。”
周杰倫一聽老闆要幫自己出唱片，激動地說不出話來，只是“嗯”了一聲，便低著頭走了出去。
回到阿爾發音樂室，周杰倫興奮不已，但他並沒有急於動手寫歌，而是跑到大街上買回一大箱泡麵。他想，就是拼了命，也要做最後的掙扎。因為他知道，老闆給他的機會也許就這一次了。接下來，周杰倫就呆在音樂室裡開始創作。那段時間，他幾乎是一首接一首地創作，每寫完一首，就像生下一個孩子一樣，高興得不得了。而每當他疲憊的時候，就在房間的某個角落裡打個盹兒，醒來之後繼續下一首歌曲的創作。
周媽見兒子幾天不回家，特意趕到公司來看望他。她見兒子通宵達旦地工作，每天就吃點泡麵，心疼不已。於是，她拉著兒子到公司附近的一家餐館，點了滿滿一桌菜，直到看著兒子吃光後，才放心地離開。之後，周杰倫又一頭鑽進了阿爾發音樂室……
經過大半年時間的精心製作，周杰倫的第一張專輯——《JAY》製作出來了。直到那時，他才真正地鬆了一口氣。因為他追求了近20年的音樂終於有了眉目，而且還是由自己親自演繹的，這實在是出乎他意料的事。儘管他還不知道他的唱片在市場上是否賣得動，但他還是為之興奮不已，這畢竟是他的第一張專輯，也是他用血汗換來的啊！
2001年初，令人意想不到的是，這個一天說不上兩句話的小夥子居然一鳴驚人。他的第一張專輯剛一上市，就被歌迷搶購一空。在當年的流行音樂大評選過程中，《JAY》一舉奪得流行音樂金曲獎的最佳流行音樂演唱專輯、最佳製作人和最佳作曲人三項大獎。
2001年12月，周杰倫第二張專輯《范特西》橫空出世，並再次風靡了整個華語歌壇。2002年初，在第八屆全球華語音樂榜中榜評選過程中，周杰倫又一舉獲得2001年度“最受歡迎男歌手”獎。
彷彿一夜之間，華語流行歌壇幾乎被周杰倫一個人的聲音統治了。他純正的音樂曲風，桀驁不遜的外表和他“莫須有”的緋聞都成為年輕一代歌迷熱烈追捧的焦點。在他的每次演唱會結束後，就連十幾歲的小女孩都會懷著朝聖一般的心情，觸控他剛剛坐過的鋼琴椅……這位出道不到一年的年輕人儼然成了整個華語歌壇超重量級的小天王。
領路人吳宗憲（1）
千里馬跑得快，也需要懂得駕馭的伯樂。天王天后在實力之外，也需要推手將他們推上舞臺發光發亮。周杰倫的伯樂自然是吳宗憲，吳宗憲和阿爾發唱片公司總經理楊峻榮一起打造了一個“周杰倫製造”的神話。
吳宗憲本人的經歷也很富有傳奇性，小時候，他經常把家裡的鬧鐘、收音機之類的東西拆開來玩，當然，湊不回去就難免挨一頓揍。長大之後的吳宗憲也好不了多少，光是高中就唸了五所學校，包括相當難考的臺南二中在內，沒有一所念畢業的，最後還是以同等學歷考大學。