在曹操復仇大軍的進攻下，下邳郡16縣全部陷落，彭城郡8縣有7縣陷落，只剩下陶謙徐州刺史府所在的彭城縣。
（注：以下內容來自《後漢書郡國志》
彭城國 治彭城
領8縣：彭城、留縣、廣戚、傅陽、武原、呂縣、梧縣、甾丘。
下邳國 治下邳
領16縣：下邳、良成、司吾、下相、取慮、僮國、夏丘、徐縣、睢陵、盱眙、高山、淮陵、東城、曲陽、淮浦、淮陰。）
彭城在四百多年前，曾經是西楚霸王項羽的都城，所以修建的城高池深，易守難攻，加上城內有一萬驍勇善戰的丹陽兵，曹操想要在短期內拿下，還是十分困難的。
曹操原本帶了一萬陳留兵，三萬青州兵，這段時間在徐州作戰，兵是越打越多，不斷有徐州兵選擇投降，現在他的軍隊增加了一倍，到達了八萬人之多。但是增加的這些人非但沒有提高軍隊整體的戰鬥力，還加快了軍隊糧食的消耗。
因為一直在打仗，曹操“屯田”的想法無法實現，導致糧食一直是困擾他做大做強的問題。
彭城不僅是徐州的治所，還是徐州的糧倉，雖然徐州境內有多股勢力割據，但是他們費盡心思也拿不下彭城，就是因為城裡有糧，只要關閉四門，守好城池，沒有個一年半載是拿不下彭城的。
原本勢如破竹的曹軍，在彭城陷入了停滯的狀態，樂進在徐州的一系列戰鬥中，多次展現了其先登的能力，但是就連這樣的猛人，面對彭城的滾石、圓木、金湯、熱油，也是束手無策。
有好幾次，樂進都已經殺上城樓了，但是面對丹陽兵的兇悍，曹軍之中只有一個樂進，他也是雙拳難敵四手，只能是無奈地退下城樓。
曹操一方面只能採取最原始的圍城戰術，希望先把彭城的糧食耗盡，另一方面，他寫信讓駐守兗州的荀彧籌集軍糧，送到彭城大營。
謀士程昱在這期間，也是貢獻了自己的力量，他帶著一千士兵，回到了自己的老家東阿，並且研製了一道“秘製小菜”，取名為“醃肉幹”，暫時是緩解了曹軍的糧食危機。
劉備的援軍也抵達了彭城之外，在關羽、張飛、趙雲、太史慈，這四個萬人敵的帶領之下，在付出了兩百騎兵的代價後，劉備透過了彭城北門曹軍的封鎖，順利進入了彭城。
陶謙拉著劉備的手，老淚縱橫，道：“玄德，你遠在幽州，都能來助我，反觀袁紹、袁術兄弟，我早就派人去求援了，卻未見一兵一卒，老夫代表徐州百姓感謝你。”
劉備也是回應道：“陶公賢名，天下皆知，我以仁義二字為立身之本，怎能不來救援徐州？”
當即，陶謙讓糜竺擺下酒席，犒勞劉備一干人等。
徐州城外的曹軍大營，曹操鐵青了臉，原本彭城的丹陽兵就已經很難對付了，現在又來了劉備的騎兵，而且還有關羽、張飛這兩個萬人敵，他們的勇武在虎牢關，曹操可都是看在眼裡的。
就在曹操一籌莫展的時候，得到了一個好訊息，曹昂帶著虎豹騎正在來援的路上。