曹操還怕別人暗中謀害自己，常常叮囑左右：
“我夢中總是殺人，大家千萬不要在我睡覺時靠近我。”
有一次，曹操在白天午睡時，床單掉在地上，近侍慌忙拾起蓋上，曹操猛然驚醒，拔劍斬殺了近侍，又上床繼續睡覺。
半晌後，他裝作驚訝問道：
“誰殺了我的近侍？”
其他人如實回答，曹操痛哭併為近侍舉行厚葬。
大家都以為曹操真的在夢中殺人，但楊修卻明白曹操心中別有用意。
楊修在葬禮上指著墓碑嘆息道：
“丞相不是在夢中，君其實是在夢中啊！”
曹操聽後愈發對楊修心生惡意。
曹操的第三子曹植非常欣賞楊修的才華，常常邀請他一起談論，夜以繼日。
曹操與眾臣商議，打算立曹植為世子。
曹丕得知後，暗中請來朝歌長吳質商議此事。
因怕有人察覺，便用一個大簏將吳質藏在其中，假裝是絹匹。
楊修得知此事，便直言告訴曹操。
曹操於是派人到曹丕府門外守候，曹丕慌忙告知吳質，吳質說道：
“不用擔心，明天再用大簏裝絹來迷惑他們。”
曹丕照辦，果然將絹匹藏在大簏中送回。
使者檢查後確認是絹匹，向曹操報告。
曹操因此懷疑楊修在背後挑撥離間，愈加對楊修心生嫌隙。
有一天，曹操命令各將出城，然而他暗中指示門吏，不允許任何人離開。
曹丕率先到達城門，卻被門吏阻止，只得退回。
曹植聽說後，詢問楊修。
楊修回答說道：
“君奉命出門，若有人阻擋，應當立即斬殺。”
曹植聽後，覺得有理。
等到他親自到達城門時，門吏果然阻擋，曹植大喝：
“我奉王命，誰敢阻擋！”
隨即命令斬殺了門吏。
曹操聽聞此事後，認為曹植辦事果斷，十分讚賞。
可後來有人告密，稱此事是楊修指點的。
曹操大怒，開始對曹植產生不滿。
楊修還曾為曹植制定了十多條答教。
每當曹操問起國事，曹植便照著答教的內容回答，言辭流暢，極為聰慧。
曹操心中十分懷疑，隨後曹丕暗中收買了曹植的身邊人，偷聽並將答教內容告知曹操。
曹操看到後非常憤怒，罵道：
“一個小人物竟敢欺騙我！”
此時，曹操已決定藉著楊修擾亂軍心的罪名將他處決。
楊修最終死於非命，年僅三十四歲。
後人有詩諷刺楊修：
聰明楊德祖，世代繼簪纓，
筆下龍蛇走，胸中錦繡成。
開談驚四座，捷對冠群英，
身死因才誤，非關欲退兵。
聰慧的楊德祖，世代世家顯赫，
筆下文字如龍蛇般生動，胸中才思如錦繡般豐富。
開口談論，令人震驚四座，巧妙的應對，勝過群英。
然而最終因自己的才智過人而喪命，死並非因欲退兵，而是才智使然。
曹操殺了楊修後，假裝憤怒地想斬夏侯惇，幸好眾官請求免除。
曹操於是怒斥夏侯惇，命令第二天進軍。
第二天，兵出斜谷口，迎面而來一軍，為首的將領是魏延。
曹操招魏延歸降，魏延大聲斥責。
曹操於是命龐德出戰。兩軍交戰時，突然曹寨起火，訊息傳來，馬超劫了中後二寨。
曹操拔劍憤怒地