士尚字育德，會稽人，及其父徙丹陽蕪湖，遂家，世差殷，能足生養。尚少好學，嘗讀《文書》（注曰：文朝之書也，文朝在往代）《仁法》《孝義則》《柯步兵法》（注曰：柯步，甄朝之將，甄朝者，為文朝所滅），捶胸嘆曰：“大丈夫當慕君將，而匡天下，惡成迂腐士人焉？”
時直梁末，江淮多災，民不聊生，而督課益甚。守令媚上，饑饉不聞，累疊租賦，於是九江人馮章、吳人李騰相繼起。丹陽人亦怨其守令，暗相結約，聞尚有意氣，遂推之，攻殺蕪湖令，遣人邀溧陽民共殺其令，得眾數千，乃開倉散粟，來歸者越萬，遂自稱徵東大將軍，建旗南行，破苑陵，殺太守，丹陽各縣不戰而降，時崇寧七年春中。
七年五月，梁揚州刺史顧芸將眾五萬來討士尚，尚雲卒七萬，一戰破之，斬芸，越江而西，拔歷陽（注曰：州治，在九江），阬其降卒，取襄安、臨湖（注曰：二縣在廬江）。其幕僚杜耀古諫言曰：“今將軍舉旗，洛陽所聞，而不傾中州來送死者，以將軍縣於東南。今若西行，日蹙洛陽，彼會以為近危，空巢來距，必喋血白地，不足取也。不若先回馬東鄉，留精兵守江西，而將軍總大眾徇吳越，會稽、吳、豫章不戰可下，然後將軍因四郡之資（注曰：丹陽、吳、豫章、會稽），麾鉞西邁，自可問鼎中原，此萬全策也。古人云：“避其鋒芒”，此之謂也。”尚然其計，遂東回，趣會稽、豫章，八年五月，盡取之。
七月，士尚攻富春、錢塘，連戰不能拔，為富春令阮它所破，尚不勝其忿，築土為樓，肉薄逼城，死者數萬乃下之，禽它。尚問曰：“我義師所到，無不面縛，豎子何敢負隅頑抗？”它唾其面，訾之曰：“我大梁臣，為至尊守垂遠，恨不能誅汝耳，安有貴生賤節乎？”尚嘆，與左右曰：“我幸為義士責。”解其縛，褪其衣，命人裂之，謂它曰：“卿衣已代卿盡忠（注曰：謂代其死），卿身可為義驅馳乎？”它愕然，揖涕曰：“乞報明公。”尚大喜。
十月，略地至於吳縣，左右皆降（注曰：謂左右各縣），太守陸浩力戰不屈，城破自盡。浩，增林從祖父（注曰：《陸增林傳》在卷三十五）。
十一月，西趣次蘄春，欲圖荊州，後懼有失，掠糧而去。
九年二月，取九江，五月，取廬江。十一月，尚所部聯名勸請曰：“臣前將軍哲（注曰：劉哲）、左將軍邦（注曰：寒邦）右將軍奇（注曰：尚弟奇）、後將軍福（侯福）、丹陽太守河（尚子河）、吳郡太守敦（顧敦）、豫章太守展（張展）、會稽太守嶽（趙嶽）、廬江太守奇（方奇）、九江太守蘇（尚弟子蘇）等聯名錶曰：梁末以來，昏主在上，奸吏擾下，四海沸騰，靡不思亂。而將軍膺天人之寄，運龍虎之資，奉義雲從，剖悃景赴，遂梟惡太守、慝縣吏（注曰：尚祖名令，避諱不稱縣令，故曰“縣吏”），為蒼生除害，代皇天行誅，今臣等敢叩首，恭幾將軍承符應命，建號稱尊。”尚不許，表三上，乃受，遂稱吳王，改築秣陵為建鄴，因都之。
十年正月，尚拜王官，以劉哲為丞相，張展為太師，士奇為尚書僕射，杜耀古為中書僕射（注曰：尚祖名令，避諱，不置臺令），寒邦為司隸校尉云云。二月，使趙嶽將兵五萬破交州蒼梧郡，四月，梁南海太守遲毅、日南太守遲坦、合浦太守遲然降尚，尚喜，以遲毅為交州刺史，委以南國。
五月，尚潛軍攻郝應之江夏，應江夏軍無備，尚遂連破之，奪數縣，應使其將軍彭虎為江夏太守，將眾往戰，以羸兵為誘，尚軍急戰，陣瓦，虎縱兵破之，尚遂敗。虎追之，阮它與戰，距卻虎。六月，修吳東渠以灌田。
九月，尚又犯其長沙，破數縣，其太守應弟郝飛來距，尚使人夾陣逼之，鼓譟而前，飛軍大懼而慴，奔走，飛為士奇所斬。郝應回師往救，十月，尚與之會戰湘南，不利，事在《應