雖被評為&ldo;本朝第一&rdo;，但他只是過渡性的人物。
宋代尚意書風當之無愧的確立者是蘇軾這位中國文化史上罕見的奇才。他提出了&ldo;我書意造&rdo;的口號，在書論裡對尚意書法有充分的論述。歸納起來，一是人品重於書品，二是書法體現學識，三是書法傳達個人情趣，四是&ldo;無法&rdo;&ldo;無意&rdo;乃創新的關鍵。所謂無法就是&ldo;自出新意，不踐古人&rdo;，所謂無意就是&ldo;無意於佳&rdo;，妙手天成。他擅長行、楷，號稱蘇體，書風豐腴姿媚與沉雄渾厚相結合，筆勢內緊外疏，險勁多變。
黃庭堅這位蘇門弟子在文學與書法上都很為乃師爭臉，但並不亦步亦趨。在書法上，他也自有獨特的風格，與蘇軾同為宋代書風的傑出代表。他擅長行、草，用筆以瘦勁奇險取勝，這點倒與他的詩風相似。行草幾乎每字都有險筆的長畫盡力送出，結構縱橫奇崛。他的作品結字雄放瑰麗，筆勢飄逸峻美。
米芾把書法中的點畫移到繪畫上，創&ldo;米氏雲山&rdo;，可惜他的繪畫作品並未流傳至今，而作為書法家，他的傳世作品卻相當豐富。他篆、隸、楷、行、草各體俱工，行書最為世所推重。他的書風跌宕多姿，雋逸疏放。米芾與蘇軾、黃庭堅、蔡襄向來被稱為宋四家，連稱&ldo;蘇、黃、米、蔡&rdo;。
但有一種說法以為：所謂的&ldo;蔡&rdo;應指蔡京，後因蔡京名聲太壞，才拿蔡襄來充數。這種說法是有道理的。理由之一是&ldo;蘇、黃、米、蔡&rdo;中的前三人是按活動年代排下來的，蔡京比前三人要晚，排在最後才順理成章，而蔡襄在英宗朝已經去世，米芾則活到徽宗期，蔡襄排在其後顯然不合排序的規則。理由之二是蔡襄的書風與蘇、黃、米相去較遠，而蔡京的書風&ldo;字勢豪健，痛快沉著&rdo;，顯然與前三家的尚意風格是一脈相承的。蔡京還有墨跡傳世，這個問題值得從書風上進一步探討。
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