理髮店剪辮子，雖然“連揪帶剪，相當痛，而且頭髮渣順著脖子掉下去”，但內心“十分快意”。
梁實秋兒時頑皮，對讀書不感興趣，每當此時，母親就高舉笤帚疙瘩進行威嚇，但每次都高高舉起，輕輕落下。一次，母親監督他讀書，讀到“一老人，入市中，買魚兩尾，步行回家”時，梁大惑不解，問母親：“為什麼買魚兩尾就不許他回家？”全家大笑。
上小學時，梁實秋各門課程都應付裕如，唯獨畏懼“算術”，他說：“像‘雞兔同籠’一類的題目我認為是專門用來折磨孩子的，因為我當時想雞兔是不會同籠的，即使同籠也無需又數頭又數腳，一眼看上去就會知道是幾隻雞幾隻兔。”
清華對體育特別重視，畢業前照例要考體育，對梁實秋來說，最難過的一關是游泳。考試那天，梁約好了兩位同學各持竹竿站在泳池兩邊，以備萬一。他一口氣跳進水裡馬上就沉了下去，喝了一大口水之後，人又浮到水面，還沒來得及喊救命，又沉了下去……兩位同學只能用竹竿把他挑起來。他當然不及格，一個月後需補考。雖然苦練了一個月，但補考時，剛入池中，他便一個勁地往下沉，一直沉到了池底，摸到了滑膩膩的大理石池底，好在這次稍微鎮靜些，在池底連著爬了幾步，喝了幾口水之後又露出水面，在接近終點時，從從容容地來了幾下子蛙泳，逗得一旁的體育老師馬約翰笑彎了腰，給了他一個及格。
梁實秋的體育成績很差，他平時不練習，一到臨考就緊張萬分，馬約翰對他的體育成績只能是搖頭嘆息。他的一百碼（一百碼等於91。44米）成績是十九秒。四百碼成績是九十六秒，跑完人幾乎昏厥過去。
在清華讀書時，梁實秋不喜歡數學，其同學孫筱孟對數學更是懼怕，每回遇到數學月考、大考，一看題目就尿褲子，然後匆匆忙忙回寢室換，屢試不爽。後來梁實秋和同學趙敏恆去美國留學，清華的分數單上數學都是勉強及格。二人到美國後拼命用功，結果在班上佔了第一第二的位置，大考特准免予參加，成績為甲等。
趙太侔平日寡言笑，一次，他到上海看望梁實秋，進門一言不發，梁亦耐著性子，一言不發，兩人相對抽菸，幾乎抽完一包後，趙即起身離去。二人交往，頗有魏晉之風。
有一次，梁實秋想傾阮囊之所有在飲茶上豪華一下，便走進一家茶店，索買上好龍井。店主將他上下打量了一番後，取出八元一斤的龍井茶，梁表示不滿意。店主又取出十二元的龍井，梁仍不滿意。這時店主勃然色變，厲聲說：“買東西，看貨色，不能專以價錢定上下。提高價格，自欺欺人耳！先生奈何不察？”梁實秋如遭棒喝。
1930年夏的一天，徐志摩打電話給梁實秋，大聲說道：“你幹得好事，現在惹出禍事來了！”梁莫名其妙，忙問何事。徐說，上海商務印書館的黃警頑受朋友某君之託，替其妹做媒，物件是梁實秋，請他問梁意下如何。梁更覺蹊蹺，徐問：“你有沒有一個女學生叫×××？”梁答有，徐說：“那就對了。現在黃警頑先生來信要給你做媒。並且要我先探聽你的口氣。”梁實秋說：“這簡直是胡鬧。這個學生在我班上是不錯的，我知道她的名字，她的身材面貌我也記得，只是我從來沒有機會和任何男女生談話。”徐在電話中說：“好啦，你現在告訴我，要我怎樣回覆黃先生？”梁不假思索地說：“請你轉告對方，在下現有一妻三子。”
初到臺灣，梁實秋一家三口住在荒僻的德惠街，街中心是一條死水溝，野草與人同高，偶爾有車經過，塵土飛揚入室。當時他們睡的是榻榻米，躺下後，頓覺天花板高得出奇，起身時很是吃力。幾個月後，他們忍無可忍，終於買了三張木床。一天，齊如山來訪，進門看見室內有床，驚呼道：“嚇！混上床了！”
梁實秋最初在臺灣師大任教，