維持舊禮教者而倒行逆施。”
吳宓為毛彥文所拒後，並不氣餒。他一邊與陳心一離婚，一邊更加鍥而不捨地追求毛彥文。他表示願意資助毛彥文出國留學，毛彥文拒絕後，他又以朋友張蔭麟等人的名義給毛寄錢。在30年代的上海灘，吳宓教授單戀毛彥文女士的話題一時為小報津津樂道，而吳、毛之事經報紙好一番添油加醋的渲染，一時間人盡皆知。
吳宓的鍥而不捨最終打動了毛彥文。但當二人談婚論嫁時，吳宓卻生出了一絲隱憂，既想和毛彥文結婚，又擔心婚後會不和諧，兩種截然不同的心情，讓吳宓彷徨不已，患得患失。在此期間，他又對燕京大學女學生陳仰賢，西洋女子h女郎和m女士心生愛慕。
1931年3月，時在巴黎的吳宓急電在美國的毛彥文，措辭強硬地要求毛彥文放棄學業，迅速趕往歐洲，與之完婚，否則分手。有人說，他動輒向毛彥文發出最後通牒，用語十分惡毒。毛彥文趕到巴黎。吳宓又不想結婚了，改為訂婚。毛彥文失望至極，她哭著說：“你總該為我想想，我一個30多歲的老姑娘，如何是好。難道我們出發點即是錯誤？”
吳宓不為所動，他說：“人時常受時空限制，心情改變，未有自主，無可如何。”對此，吳宓在日記中說：是晚彥雖哭泣，毫不足以動我心，徒使宓對彥憎厭，而更悔此前知人不明，用情失地耳！
吳宓轉而又去羨慕魯迅、許廣平的同居生活，他說：“許廣平夫人，乃一能幹而細心之女子，善窺魯迅之喜怒哀樂，而應付如式，即使魯迅喜悅，亦甘受指揮。云云。嗚呼，宓之所需何以異此？而宓之實際更勝過魯迅多多，乃一生曾無美滿之遇合，安得女子為許廣平哉？念此悲傷。”
吳宓與毛彥文從歐洲回國後，毛彥文留在上海，一直在等待吳宓迎娶。毛彥文寫信給吳宓說：“先生當記得我們倆在東北大學相處的日子，先生在東北大學任教，彥文若不是真心愛先生，會有到東北大學看望先生的那種一舉一動嗎？”“我把先生送出門外，先生離開了我，一直往前走去，沒有再回頭看我一眼。我一直站著，到看不見那消失了的先生的身影，才獨自回來，把門關上。”
1933年8月，吳宓南下，但他的目的是去杭州向盧葆華女士求愛，如不成，再去上海，和毛繼續討論是否結婚。但吳宓的如意算盤卻落了空。
毛彥文已經厭煩了吳宓的愛情遊戲，她說自己準備終生不嫁，領養個小女孩，“歸家與女孩玩笑對話，又善為打扮，推小車步行公園中，以為樂”。最後，33歲的毛彥文嫁給了66歲的熊希齡。毛彥文結婚時，曾邀請吳宓參加婚禮，吳宓以編詩話為由謝絕了。他在深陷絕望悲苦之中，作《吳宓先生之煩惱》，排遣內心的苦悶。
熊希齡病逝後，吳宓為毛彥文悲痛不已。“萬感紛集，終宵不能成寐。”吳宓在枕上寫詩一首，有“懺情已醒浮生夢”之句。這夜，吳宓思感纏綿，一夜無眠，東方破曉。“此空前大劫之國難1937遂於此終，覺地老天荒，一切都盡。彥嫁未滿三載，得此結局！人生如小說戲劇，真到結尾收場時矣！”吳宓又開始追求毛彥文，毛彥文面對這個世事無常的重大變故，心如磐石。1949年，毛彥文離開大陸赴臺，此後，吳宓再也沒有了他心愛的毛彥文的訊息。
吳宓對毛彥文的愛，持續了一生。吳宓對於自己對毛彥文的愛，從不避諱，甚至在課堂上與學生公開談論，並寫進自己的詩中。他經常與賀麟、浦江清等人談他心中的遺憾與矛盾。吳宓的《詩集》中題下不少未注姓名的情詩，都是為毛彥文而寫的。1943年8月20日，已是知天命之年的吳宓於昆明寫下一首五言長詩《五十自壽》，此中仍表達對毛彥文的愛意：“平生愛海倫，臨老亦眷戀。世裡音書絕，夢中神影現。憐伊多苦悲，孀居成獨善。孤舟泛