重並且耐聽，有著一股超乎他年齡層的生命力。對於外界的批評與反應，不善言辭的他只有一種表情，他只會用音樂說明，將他的情緒蘊藏在一件件的作品中。在明星公司絞盡腦汁分析市場喜好取向的時候，周杰倫以完全自說自話的酷狀橫空出世。根本不會去考慮你喜歡什麼，而僅僅是把他喜歡的展現出來。
父母離異後，周杰倫的家庭環境不是太好。成名前，他買不起緞質床單、高檔摩托車，最經常的娛樂也不過是和朋友在街旁打籃球。單親孩子註定要比一般孩子更辛苦，高中畢業的周杰倫曾到餐廳當過服務生，經歷過很多煩心事。因為對音樂的愛好，每次發了工資就往音樂超市跑，幾乎把所有的錢都花在了買磁帶上。
有一次，心情不好的他雙手託菜，邊走邊聽歌。不想，一不小心與一位女服務生撞個滿懷，一盤菜全灑在了女服務生身上，女服務生的手被燙出了水皰，痛得大哭起來。經理趕過來毫不客氣地罰了周杰倫半個月的薪水，不善言語的他一句話也沒說，淚水直往肚子裡咽。
然而，比起與生俱來的病痛來，這點委屈算不了什麼。18歲那年，有一回他打籃球不小心受傷了，自己跑去找醫師推拿，結果病沒治好反而更痛，進一步抽血檢查後，醫生告訴他是僵直性脊椎炎。那時候，他痛到只能側睡，手都抬不起來，醫師告訴他，這種病是遺傳性的，不能根治，只能靠物理與藥物控制。後來他才知道，他的病史來自家族性的遺傳，除他外還有叔叔與他同病相憐，一般發病期在二十歲至四十歲階段。當時他已經準備到海軍服役，後來軍方檢驗出他的病，直接宣告他不必當兵。老實的周杰倫坦承，在知道自己不用當兵那一刻確實有過幾分鐘感到很開心，因為終於可以專心創作了。
從小由外婆和媽媽帶大，外婆和媽媽是周杰倫生命中最敬愛的兩位女人。周媽是個美術老師，從周杰倫一出生，媽媽就把所有的希望都寄託在他身上。
在創作歌曲的時候，周杰倫常常把自己鎖在工作室裡，吃、睡都在錄音間。他怕思路被打斷，所以很多時候是不接電話的。周媽每隔三四天就會到公司裡來，帶著剛洗好的衣服給他，再把他穿髒的衣服拿回家裡去洗。媽媽來了之後，常常在工作室的玻璃窗外，注視周杰倫好半天。周杰倫拿到金獎之後，看到他埋頭於錄音間，周媽媽又擔心他對同事禮貌不周，所以盡一切努力幫他打點人際關係，時常買好吃的比薩、炸雞送給公司裡的同事吃，謝謝大家對杰倫的照顧。
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破碎的家庭，不碎的母愛（2）
害羞的杰倫雖然嘴上不說，但是媽媽的愛心全看在眼裡、放在心裡，所以他總是說：全天下最重要的兩個人就是媽媽與外婆！能有今天的成就，都是她們的功勞，而自己現在最高興的事就是不必再跟媽媽伸手要錢，還可以給媽媽生活費，送禮物給媽媽和外婆。
現在以成年人的視角去看待外婆和母親，周杰倫說感覺他跟母親之間的關係就像弟弟跟姐姐，倒是看起來還很年輕的外婆，比較像他的媽媽。
成長在單親家庭的周杰倫一直視親情如生命，成名後，雖然公司為他在臺北買了一套單身公寓，可週杰倫還是喜歡跟媽媽住在家裡，睡在他孩提時的臥室。平時過節，他都會陪在媽媽身邊。如此，還不夠，他還把爸爸媽媽外婆搬進自己的作品：《葉惠美》《以父之名》《外婆》，關於《外婆》這首歌，他說，“寫完這首歌后就立刻唱給外婆聽了，因為是寫她的，所以也希望得到她的鼓勵。”為了討外婆歡心，周杰倫出人意料地請到外婆擔當MV女主角，讓外婆開心不已。不久前結束的“全球華語排行榜”頒獎儀式上，周杰倫甚至還請來自己的表弟一起走紅地毯，他不好意思地解釋：“當時正好表弟放暑假，整天在家無所事事，所以讓他一起感受