斯卡，還有瘋狂拉里這樣的夜店裡，威廉很友善地跟主動靠近他的年輕女士們聊天，有時候也記下她們的電話號碼。翌日一早，總會有位幸運的女孩被邀請到“約克小屋”跟他一起喝茶——這是他跟父親還有弟弟都能夠隨意使用的一處宅邸，位於聖詹姆斯宮內。不過，在一位年輕小姐真正被邀請到宮殿裡來之前，她必須得先透過一套所涉甚廣的背景調查流程。
等到一位女孩真正到了“約克小屋”，“她們都感到很害怕，”一位聖詹姆斯宮的前任管理人員回憶道，“當他開始邀請女孩子們上樓時，一切都天真單純到可怕——就是喝茶，外加一點點完全無傷大雅的、十幾歲孩子式的打情罵俏罷了。”
威廉第一個真正迷戀的物件，其實是一個相當成熟的女人——卡米拉的外甥女艾瑪，她二十四歲，比他大八歲。這是位滿頭金髮、苗條性感的前任模特，一個有上進心的記者以及一名賽車發燒友。艾瑪承認，她“無比喜愛”年輕的王子。但她堅持，如果威廉把這種喜愛跟類似於“姐妹情深”之外的任何感覺搞混了的話——那他就是大錯特錯了。自打卡米拉可能要成為威廉的繼母時，任何跟艾瑪之間的羅曼蒂克，都變得有些不識時務了。
在艾瑪幹下了某件劣行以及卡米拉自己的兒子對艾瑪跟生性敏感的王子交往是否合適表示懷疑之後，威廉對艾瑪的迷戀很快就結束了。為了克服酒精依賴，艾瑪在一間亞利桑那診所裡待了三十五天，塔拉·巴爾默…湯姆金森也在這所診所待過——為了治療她的毒癮。
湯姆是個更大的麻煩。1995年，他因為持有興奮劑和大麻而被逮捕，湯姆現在承認，他同樣也吸食海洛因——就在他跟威廉一起待過的地方。這一告白導致了一連串有關卡米拉兒子的翻舊賬行動，其中最令人感到記憶深刻的，乃是他在一次“戀物癖聚會”上，穿著全套性虐遊戲中的女王服裝招搖過市：其中包括一件黑色塑膠緊身衣，一雙漁網絲襪、細高跟鞋和一條皮鞭。
皇家愛情：威廉與凱特 3（14）
直到湯姆克服毒癮之前，查爾斯都禁止他跟威廉或者哈里見面，不過，之後很快就查明瞭的情況是：威廉的社交圈子裡面遍佈吸毒者。另一位把威廉當作朋友的美人——伊茲·溫克勒，同樣也承認自己吸食可卡因，另外還有威爾斯的堂兄兼伊頓公學同學弗雷德裡克·溫莎勳爵（暱稱為弗雷迪）——肯特的邁克爾親王跟王妃的兒子。以及尼基·納布奇爾＇ 即前文提到的尼古拉斯·納布奇爾。＇——這個前面已經提過、領著哈里抽了大麻捲菸的傢伙，很快也被警察逼著在路邊停車，同車兩個十幾歲孩子的襪子裡面，塞滿了毒品：他同樣也因為持有毒品而被逮捕了。納布奇爾在戒毒所裡待了三個月，但出來之後還不滿一年，便又滾了進去。
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我們現在回馬爾波羅學院看看，凱特瞭解了威廉那劣跡斑斑的朋友圈子，對此感到“異常關切”，她的一位同學說道：“她是戴安娜王妃的忠實粉絲——我們也都愛她——‘戴安娜的兒子正在蛻變成又一條貴族毒蟲’的念頭，令她感到寢食難安。”
但是凱特對威廉的天性懷抱信仰。“我不認為他會吸毒，”她對妹妹皮帕說，“他那樣關心哈里，還有，他肯定也不願意觸怒他的父親或者女王的。”
威爾斯的秘密仰慕者，在看到報紙頭版上王子在康斯坦丁·阿萊西奧斯洗禮上的照片時，感到略微安心了些。這位是希臘國王康斯坦丁的外孫，也是威廉的教子。他的左臂纏了繃帶，懸掛起來——這是那場橄欖球事故的惡果——威廉謹慎小心地往新生兒的頭上拍打、抹敷著聖水。
1999年7月，在得知她一位馬爾波羅的同學曾被邀請去陪著威爾斯還有威爾士王子的家族，一同登上亞歷山大號遊輪做每年一次的巡航時，凱特感到不太高興了