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這時，李承乾患了腳疾，不能上朝覲見太宗，失去了太宗對他教誡、監督的機會，卑劣小人更是乘虛而入，引誘這個“好聲色”的太子走上“侈縱日甚”的浪蕩歪道。于志寧、杜正倫的直諫都不能使他回心轉意。
唐太宗陸續聘任朝廷中的重要大臣作為太子李承乾的老師，不僅僅在於向李承乾傳授學識才略，更重要的是希望藉助於股肱大臣們的名望地位，形成一個以李承乾為核心的班底，為皇位繼承打下基礎。
可惜，李承乾並沒有很好地利用這些機會增長自己的才幹，樹立自己在朝廷中的威信。他曾經試圖與這些元老重臣建立親密的關係，例如李綱為太子少師時，患腳疾，不能穿鞋走路，李承乾命衛士將他抬到殿內，“親拜之，訪以得失，大見祟重”。但是，隨著李承乾紈絝習氣的發展，他與老師們之間的關係日趨緊張。老師們的直言規諫讓他覺得不舒服，老師們的背後告狀更是讓他惱恨不已，發展到後來，李承乾甚至派刺客去暗殺自己的老師。李承乾的老師于志寧如果不是居喪守節，使刺客動了惻隱之心，恐怕早已命歸黃泉。
李承乾平日宴遊無度，甚至嬖愛一個名叫稱心的太常樂童。稱心年十餘歲，姿容美麗，能歌善舞，李承乾和他同起同睡，這件事弄得滿城風雨。唐太宗得到訊息，怒不可遏，誅殺了稱心，並狠狠地責罵了李承乾。但李承乾並不悔改，他在太子宮闢出一個房間，供著稱心的塑像，早晚焚香祭奠，還裝著身體不舒服幾個月不上朝，公然與父親對抗。
李承乾因病而致腳跛，已讓唐太宗失去好感，而他君德上的缺陷更加深了唐太宗對其的不滿，以至於對他開始厭惡了。查閱史籍，貞觀初年，唐太宗常常親臨東宮，瞭解李承乾學業進展；貞觀七年，父子有時還相見。但此後，就沒有唐太宗幸東宮或與之交談的記載了。父子之間隔閡日深，使李承乾在後來的儲位爭奪中勢單力薄，處境不利。
謀反被廢唐太宗對李承乾從疏到廢有一個發展過程。大體上是，貞觀七年開始疏遠他，然而還沒有廢他之意。貞觀十年開始萌廢立之心。這年正月，他重新調整分封了子弟17人為王；二月，除五人因年幼暫且不赴任外，其餘12人均下詔遷任諸州都督，但只有相州都督魏王李泰“不之官”，由張亮代行都督相州職權。太宗把李泰留在身邊，就含有廢立太子的用意在內。
李承乾清楚地看到父皇對自己的日漸疏遠和對魏王李泰的偏愛，也明白自己已經失寵，太子的地位岌岌可危。當時的李承乾，不僅惡名遠播、疾病纏身，而且上無太宗的信任，下無朝臣的支援，勢窮運蹙。無計可施之際，他不得不採取極端措施。
李承乾曾經派人偽稱李泰府中官屬，向唐太宗呈遞“親啟密奏”，指控李泰種種罪惡，不料，太宗發現其中有詐，下令捉拿告密之人，要求將事情追查到底。告密計劃落空以後，李承乾又派親信紇幹承基等人暗殺李泰，結果又沒有得手。於是，李承乾暗中聯絡政治上失意的叔父李元昌和大臣侯君集等人，歃血盟誓，陰謀發動政變，迫使太宗退位。附馬杜荷對李承乾提供的方案是：“天象發生變化，應立即用行動響應，你只要聲稱忽然得急病，生命垂危，皇上一定親自前來探視，我們的謀略就可以成功。”
貞觀十七年（643）二月，就在李承乾緊鑼密鼓地策劃政變時，太宗第五子齊王李祐反於齊州（今山東歷城）。李承乾聞訊後得意洋洋地對紇幹承基說：“太子宮的西牆，距皇宮只不過二十步，跟我共同創造大業，齊王怎能相比？”
齊王祐的叛亂被迅速平定，在審問謀逆案件時，牽連到李承乾的親信紇幹承基。四月初一，紇幹承基在傳訊中供出了李承乾密