念大學時的吳宗憲，還是不改他活脫的本性，他總共念過三所大專：中興法律、文化戲劇、國立藝專，結果還是都沒有畢業。有的念不到一學期，最長的國立藝專唸了兩年。在老師的眼裡，他是“朽木不可雕也”，並斷言“他一輩子都將平庸無能”，而這塊“朽木”在家人斷絕經濟來源、在周圍所有人對其絕望的情況下，租睡在別人家只能放一張床大小的陽臺上，歷經磨礪，成為了迄今為止臺灣演藝界最具個人魅力的綜藝天王，他的“吳氏無厘頭搞笑風格”獨步江湖，橫掃兩岸三地、新馬，成為十多年來整個華人世界最受歡迎的娛樂主持人，被驚為綜藝天人！
沒有好好唸書，現在後不後悔？吳宗憲雙眉一挑：“怎麼會？現在不是證明我是對的了嗎？如果我留在學校，今天可以有這樣的成績嗎？”
“憲憲家族”成立以後，有了周杰倫，陣容就變得異常堅強了。
一手捧紅周杰倫的吳宗憲，搭檔NONO和新加坡天王主持人梁智強，合作選秀節目《超猛新人王》，想要發掘更多的周杰倫。
不可否認的，“憲憲家族”許多當紅歌手、藝人都是來自個節目。吳宗憲的愛將周杰倫，當年還沒成為小天王，卻已經很有酷哥架式，低頭彈琴、演唱的模樣令不少女性觀眾陶醉。現在，果然證明有才華的年輕人絕對不會被埋沒。
吳宗憲找周杰倫談簽約時，他自己仍未滿18歲，於是去和他的父親聊一聊，然後到房間拿了爸爸的印章一蓋，就簽下了合約。
吳宗憲對這個愛徒很嚴格，除了要周杰倫在錄音室摸索，還要他跟另外一位簽約新人黃韋翔到“咻比嘟譁”餐廳去打工表演。周杰倫也把打工當磨練，在餐廳彈彈唱唱很愉快，尤其彈流行歌曲更是駕輕就熟。
在餐廳打工的時候，周杰倫就已經習慣戴著棒球帽出現，還吸引了一些在PUB工作的女孩子看他表演，成為他的忠實聽眾。在錄音室寫歌錄歌，去餐廳打工還有東西吃，空閒時跟劉田井宏、黃韋翔打打籃球，日子過得很愜意。沉浸在喜歡的音樂工作中，寫出一首歌就能賺一筆版稅，平均一個月有兩萬多元的收入，媽媽偶爾也會來看看他。發片前的日子過得很輕鬆。
第一張專輯《JAY》造成轟動，與周杰倫對音樂的執著，有很大的關係。
分析自己音樂的特點，周杰倫說：“我聽的音樂很廣，從各民族的音樂都抓一點特點融合在一起，就是新鮮的東西。我學音樂，有古典的基礎，也注重流行，從國中就開始研究流行音樂，雖然我很少買CD，但整天看MTV研究現在流行什麼型別的音樂，應該很能抓住市場。”
第二年，吳宗憲與周杰倫又簽了一份歌手合約。於是，年僅18的周杰倫開始為阿爾發效命。吳宗憲簽下他，專職寫歌，也熱心地提供一個地方讓他睡覺，允許他把沙發後方那一塊無用的地方變成一處小型的流行樂工廠，好讓他為90年代後期的歌手，比如動力火車、許茹雲等，寫寫好歌。周杰倫說：“吳宗憲像是我的兄長，他教我如何當藝人，注重專業，專心發展事業。”
在《JAY》這張專輯獲得12屆金曲獎——最佳演唱專輯獎時，周杰倫更表示：“沒有吳宗憲，就沒有周杰倫！”
阿爾發唱片公司，這個公司並不大，而吳宗憲一直忙於其他事務，這家公司最初沒有太具體的業務。後來，吳宗憲把這家公司交給他的朋友，也就是現在的阿爾發唱片公司總經理楊峻榮，讓他幫助管理。
領路人吳宗憲（2）
楊峻榮回憶：“我第一眼看到杰倫是2000年7月1日，當時他睡在唱片公司，瘦瘦的，我每天看他在辦公室裡晃來晃去，戴著鴨舌帽，不怎麼說話。說話也很簡單：好，不好，是，不是。我當時剛剛接手公司，很多情況都不瞭解。一次我問他：‘