周杰倫的創作生涯其實從“國小”就開始了，當時學古典鋼琴起家，父母曾帶他去看莫扎特相關的電影，看完之後就激起他創作的慾望，自己就拼拼湊湊完成了一首古典派的曲子。
不過真正嘗試流行歌曲創作，其實是“國中”時候的事，周杰倫說：“當時我有一個女朋友，不過女人好奇怪，忽冷忽熱的，有一陣子都不太理我，所以我就寫了一首歌給她，我還記得歌詞的內容是：走在寂寞的街、寂寞的夜……不在乎天長地久，只在乎曾經擁有……後來她才回過頭來找我。”
從幼稚園開始，周杰倫就接觸古典音樂，學過鋼琴、大提琴，在父母親“學音樂的孩子不會變壞”的觀念下，他學得很苦，甚至討厭音樂。高中升學考試的結果不順利，周杰倫無奈地靠著音樂底子，考進了淡江中學，偶爾課餘參加比賽，又逐漸找到學音樂的樂趣，而立志要努力走下去。
在淡江中學，靦腆、害羞、不善言辭的周杰倫風頭很勁。因為會彈鋼琴的同學大多是古典派，而他彈的流行歌曲自然更容易引起同學共鳴，不時會應邀做伴奏。一些流行的電視劇的片頭片尾曲、張學友的《吻別》和《祝福》等都是他那時常彈的歌曲。而他坐在鋼琴前泡美眉的招數，向來也屢試不爽，只要他坐到鋼琴前彈情歌，總能迷倒一大群女生。
難忘的中學時代 （2）
他承認交往過的女友都跟音樂有關係，不是同學就是學妹，常引起同學議論。他喜歡的女孩就如在《可愛女人》中描述的：漂亮的讓人面紅、溫柔的讓人心疼、透明的讓人感動、壞壞的讓人瘋狂。
周杰倫淡江高中的一個同班同學，對於周杰倫當年的印象，這麼形容：“很自閉，話很少，女人緣超好，很多隔壁班的女生都倒追他。”她說周杰倫會彈琴、打籃球，常常籃球場邊有一群女生在那看周杰倫打球，尖叫“周杰倫，好帥”，他算上是學校風雲人物。
周杰倫自己卻說，在學校裡他功課中等，人緣也一般。因為他喜歡籃球等課外活動而耽誤了功課，又常喜歡別班女生，引起自己班女生的反感。
周杰倫雖然談過很多次戀愛，但是他從未給喜歡的女孩遞過紙條，說到原因，令所有的人忍俊不禁，“我不想留下證據，怕十年後被人拿出來說這是周杰倫寫給我的。”
中學時代的周杰倫跟平常的孩子一樣，心理很叛逆，喜歡耍酷，不止褲子要穿寬版褲，頭髮要留中分頭，連車都一定要騎重型摩托車。高中時，他因為就讀淡江高中音樂班，每天從臺北到淡江，光車程就要花兩個多小時，所以他爸爸就想買臺摩托車“小綿羊”讓他代步。結果，周杰倫一開口就要重型的FZR，只因為騎重型的看起來才帥氣，但爸爸也因為安全的顧慮而拒絕，他們父子倆就為了該“騎帥氣”還是“騎安全”而大吵了一架。但最後，還是爸爸做出讓步，買了一輛二手的FZR給他。周杰倫在流行樂壇走紅之後，他的母校淡江中學也同感光榮，頒發“傑出校友獎”獎勵他的優秀成績。
周杰倫是淡江中學第一屆音樂班的畢業生，他在歌壇的成績自然成為校方最驕傲的資本，每年都有莘莘學子慕名進入該校，搶著當週杰倫的學弟學妹。也難怪學校連網站上的校園介紹，都不忘在景點導覽內強調“這間音樂教室是本校畢業生、名歌星周杰倫上課所在”，把周杰倫也列入了“校內著名觀光景點”之一。
與音樂結緣（1）
在外人眼中，周杰倫很害羞、很內向，甚至有點悶，就像鄰家大男孩，但是隻要跟他提到音樂，他就會跟你聊很多想法，永遠停不下來思考。創作音樂已經是他生命的一部分，無時無刻不在運轉。
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