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凱恩斯在第一次世界大戰之前就開始用自己的資金和朋友的資金做少量的投機，動機之一似乎是為了檢驗他新的機率理論。1908年的一天，他寫信給父親說：“我在床上躺了一個早上，閱讀倫敦證券交易所的人寫的有關機率論的文章，目前水桶店店主的處理辦法是最好的。”txt電子書分享平臺
市場中的凱恩斯（2）
1910年，他寫道：
很明顯，投資者並不被他長期投資的實際淨收益所左右，他關心的是預期。預期依靠的是潮流、廣告，或者純粹是樂觀情緒或悲觀情緒的非理性波動。同樣，我們所指的風險並不是指預期幾年內一組投資的實際平均值，而是由投資者自行做出的估測，這種估測可能是高明的，也可能是愚蠢的。10
如果將“預期”的概念引入經濟學理論是凱恩斯的重要創新，那我們可以看到，在完成本篇經典論文之前，這個想法已在他的腦中盤踞多日了。
阿爾弗雷德·瓊斯是公認的對沖基金的發明人，凱恩斯比他早了整整一代從事對沖基金的管理。他在當時這個最具挑戰、波動最大的市場裡進行搏擊，在1920~1940年這段時間，他的投資非常成功，但有3次差不多輸得分文不剩。
1919年，他和他的證券經紀人朋友——“精明”的奧斯瓦爾德·福克設立了我們現在所稱的對沖基金，希望從戰後一段時間貨幣上下波動的機會中獲利。基金從1920年1月1日開始操作，美元做多，馬克、法郎和里拉做空。到2月底，基金上漲了20％。三四月份，基金表現平平，因為凱恩斯其他交易的收益所得被英鎊對美元走低的損失所抵消，英格蘭銀行出其不意地提高了利率。
4月，歐洲各國的貨幣狙擊先令，儘管持續時間很短，但足以掃光了凱恩斯的高槓杆基金，凱恩斯不僅損失了原有的資金，還向福克欠下了5 000英鎊（相當於今天17萬英鎊、28萬美元和20萬歐元的價值）。布魯姆斯伯裡的朋友們沒有要求贖回，所以他宣稱自己尚未破產，凱恩斯從金融家厄內斯特·卡塞爾處借了5 000英鎊先還給福克，立即組成了新的投資群體。他相信，如果這幾個月能頂住壓力，“遠期賣出馬克、里拉和法郎一定是對的。” 這次他贏了。9月13日，他告訴父親：“最近我的資金運轉得不錯。”到1920年年底，他不僅還清了所有新的借款，還小有盈餘。到1922年年底，他還清了布魯姆斯伯裡朋友的所有借款，還為自己賺得了萬~3萬英鎊的可觀收益（相當於現在的110萬~130萬英鎊、180萬~210萬美元、130萬~150萬歐元）。
尼古拉斯·達文波特寫道：“投機的經歷改進了凱恩斯的經濟學，經濟學改善了他的投機。”1120世紀20年代早期凱恩斯在貨幣市場和商品市場的投機和歷練使他在《貨幣改革論》（1923年）中留下了一段非常專業的期貨交易理論論述，其中他詳細描寫了交易者和投資者如何運用期貨市場保護自己免遭貨幣的風險。
隨著英國戰後繁榮的消退和大蕭條的開始，緊接著經濟陷入了停滯，到20世紀20年代末，凱恩斯的個人資產也開始縮水。他從這段經歷中也吸取了教訓，當時大多數的經濟學家都認為經濟面臨休克會像警醒的個人投資者一樣做出反應，在經歷急速的損失之後經濟一定會迅速恢復元氣，因為經濟代理人會立刻轉向一組新的投資，就像凱恩斯也重新盤整了手中的貨幣和商品一樣。然而，他們沒有想到的是第一次世界大戰以後的經濟蕭條要嚴重得多，經濟遠