太史慈告訴糜芳：“千萬提防曹軍夜襲西門，曹軍來時，莫要驚慌，只需按照部署進行反擊，曹軍便會很快退去。”
糜芳覺得自己跟著太史慈鍛鍊了這段時間，在指揮守城作戰方面也是進步明顯，於是拍著胸脯向太史慈保證，一定會守好西門。
太史慈率軍快要行到北門時，被張飛帶著人攔在了長街之上。太史慈這次毫不客氣，二話不說，直接命令弓弩手開始放箭，跟張飛的部隊在街巷內戰鬥起來。
劉備得知太史慈率領部隊跟張飛在城內激戰起來，急忙催促關羽指揮士兵加緊扒取塞門的石條，同時又在城頭舉火為號，請求城外曹軍的支援。城外見到火光的曹軍奸細立即向曹操報告，曹操便命令一支部隊在西門上大張旗鼓地發起了夜襲。駐守西門的糜芳見狀，立即指揮士兵同樣在城頭敲鑼打鼓地進行回應，做出早有準備的樣子。
太史慈與張飛混戰在一處，兩人打得難分難解，張飛略微佔優，但也無法輕取太史慈的性命，是以兩人身上都掛了彩，太史慈的右臂被張飛的蛇矛刺穿，張飛的左肩則被太史慈的飛戟劈開，兩人看起來都像是從血池之中剛剛撈起來。
戰到後來，北門終於被劉備手下士兵開啟，劉備帶著簡雍和劉德然等心腹，裹挾著人事不省的陳登，在二弟關羽的護衛之下倉惶逃離郯城。隨和，張飛率領士卒且戰且退，也從北門撤出。早已埋伏在北門外的曹軍，見到城內士兵向外逃竄時，並未攔截，而是讓出一條通往西邊的道路，任憑劉備逃走。等到張飛也帶著剩餘的部隊從北門上趕出來時，曹真一聲令下，數千士兵蜂擁衝向北門。
在這危機關頭，已經激戰了一場的太史慈率領手下悍不畏死計程車兵衝在最前面，憑藉塞門刀車的掩護，死死頂住曹軍的衝擊，沒讓曹軍從北門擁進郯城。太史慈帶來的糜傢俬軍一部分人守在城門洞中，剩餘人則衝上北門城頭紛紛向城外的曹軍射箭，阻擋曹軍在夜裡蟻附攻城。
戰鬥進行到難分難解的時候，徐盛忽然率領一支部隊從東門上趕來增援，大大緩解了守軍的壓力，曹軍見無機可乘，終於退去。
曹軍退去之後，氣力早已透支的太史慈昏厥過去，被幾個從冀州帶來的心腹趕緊搶進劉備走後空置出來的營帳內，北門的防守指揮權於是由曹豹的堂兄曹宏暫時代理。
西門上只是進行佯攻的曹軍，在北門部隊撤出戰鬥之後不久，便偃旗息鼓地退走，糜芳這才知道是虛驚一場。
接下來，郯城內部勢力進行大洗牌，糜家因為在守城作戰中立下大功，是以徹底佔據了主導地位，劉備和廣陵陳氏的勢力徹底退出郯城，曹豹和曹宏兩兄弟明爭暗鬥，與張輳б黃鷚欄皆譙俺侵�冢�敢飩郵苊芋玫牡髑病�
劉備帶著青州的老底子和陳氏私兵從郯城撤走之後，進入彭城境內，原本想趁著曹操攻打郯城的空檔在彭城招兵買馬壯大隊伍，結果沒幾天曹軍先鋒曹仁竟然率領一支大軍緊跟著來了彭城。劉備無奈，趕緊又帶著隊伍向西跑路，一口氣流竄到了靠近汝南的山桑。
曹操見追擊的部隊久攻郯城不下，軍心士氣已顯不穩跡象，因此果斷撤回沂水西安，先是與臧霸的部隊在繒山以南三十里處發生一場激戰，緊接著又追擊臧霸的部隊到即丘附近，這才命令曹仁率領一萬五千人南下彭城和下邳進行劫掠，以此鼓舞軍心士氣，減輕郯城挫敗的影響。經過連番大戰，曹操的兵力由當初進入徐州時的五萬之數減少到三萬出頭，對於留守郯城的近兩萬部隊而言，威脅已經沒有那麼嚴重。
臧霸率軍撤至即丘不久，獲悉琅琊相蕭建帶領三千私兵造反，在陽都自立為王，於是急忙率軍撤回開陽，接著派出手下孫觀和尹禮帶領一萬部隊前往陽都討伐蕭建。
開戰之前，臧霸與糜竺便有約定，今後琅琊郡的軍政大權