07年3月29日，莫里斯？鮑斯里在《芝加哥論壇報》發表文章，記錄了國際政治學教授邁克爾？拜倫對奧巴馬的回憶。他說，當時的奧巴馬積極參與課堂討論，曾寫過有關美蘇裁軍對話政治意義的論文，並且成績優秀。據同班同學回憶說，奧巴馬的思想非常成熟：“雖然和大家是同齡人，但看起來卻老練沉穩得多，總是泰然自若、遊刃有餘。課堂討論中他表現得非常出色。他看待處理問題視野寬廣，角度多樣，這是我們遠遠不及的。”
在紐約剛過完他21歲生日的幾個月後的一天，早餐時分，奧巴馬接到一個電話，是他在內羅畢的姑媽簡打來的，在電話裡他得知父親遇車禍身亡。
奧巴馬隨即打電話告訴母親，母親頓時淚如雨下。奧巴馬並未親自參加父親葬禮，只是給父親在內羅畢的家中去信表達哀思，並希望他們在方便時也能回信。
奧巴馬在《我父親的夢想》中寫到，自己當時對父親的過世並不覺得多麼難過。直到一年後的一天夜裡，他與父親在夢中相見，父親告訴自己他一直都很愛他，這時才真正感受到痛失父愛的悲傷：
第四章 跌宕的青年時代（4）
醒來之後我還在哭，這是我第一次為他掉淚，也是為我自己，我是父親的守護者，我在為他的行為作著評判，但更是他的兒子。我開啟燈，找出他以前寫給我的信。我無法忘記他唯一一次探望我時的情景，特別是他送給我籃球作聖誕禮物，還有他教我跳舞時的樣子，這些往事歷歷在目。然後我意識到，也許這是我第一次意識到，雖然他很少出現在我的生活中，但他的堅忍不拔卻時刻影響著我，給我支撐，教我成長，我可能沒有辜負他的期望，也可能真的讓他失望。
奧巴馬從此加倍努力學習。主修政治學期間，他定期參加黑人學生會組織的各種活動，包括反種族隔離抗議活動等等。就在1983年畢業前夕，他決定把社團活動組織當作自己的事業來經營奮鬥。他相信：“我們需要建立一個團體，為之奮鬥，並辛勤耕耘。”並感到只有這樣才能讓他看到自己的未來。他開始聯絡人權組織、黑人推選的政府官員、居民委員會和租戶權益組織。可他的信件卻石沉大海，沒得到任何回覆。
為償還上學期間的貸款，奧巴馬不得不面對現實，決定先隨便找份可以賺錢的工作，然後再為實現夢想繼續嘗試。他被一家諮詢公司錄用，作研究助理。他是公司裡唯一的黑人員工，可短短几個月，他就得到擢升，成了金融作者，有了自己的辦公室和秘書。他與日本金融家和德國證券交易人頻頻接觸，躍躍欲試，想在金融界一試身手。
“它是坐在柴火旁唱著自由之歌的奴隸的希望，
它是即將啟程往遙遠海岸的移民的希望，
它是勇敢地巡邏湄公河三角洲的一個年輕海軍中尉的希望，
它是一個磨坊工人那敢於挑戰不平的兒子的希望，
它是個有著奇怪名字而又相信美國也會留給他一個位子的瘦小男孩的希望。”
——奧巴馬演講精彩片斷
他在肯亞同父異母的姐姐奧瑪的一個電話改變了這一切。她原本計劃來探親，但由於哥哥戴維突然死於車禍，她不得不改變行程。在她來電不久，奧巴馬決定繼續追逐夢想，找了份社群組織活動的工作。他先是在環保組織工作了短暫的時間，然後為布魯克林參議院的競選拉選票。最後，他得到了一個改變他一生的工作：年薪10萬美元，在芝加哥作社群組織的工作。對於芝加哥這座城市，當時的奧巴馬還是一無所知。
更完善的聯邦
——巴拉克？奧巴馬3月18日在費城就種族問題發表的演講 ，
我們美利堅合眾國的人民，為了組織一個更完善的聯邦……
221年前，在至