侮辱人性，亦即是侮辱自己。”這是梁在上海期間唯一的一次體驗，以後再未涉足歡場。
抗戰勝利後，梁實秋、李長之同在北師大執教，同住一院。某個夏日，李妻買菜歸來，將菜筐往桌上一拋，正拋在李的稿紙上，弄溼了稿紙。李大怒，遂起爭端。梁聞聲趕來對李說：“太太冒暑熱買菜是辛苦事，你若陪她上菜市，回來一同洗弄菜蔬，便是人生難得的快樂事。做學問要專心致志，夫妻間也需一分體貼。”李默然良久，以後很少對太太發脾氣了。
梁實秋到臺灣初期，生活很是困難。其女梁文薔回憶，一次，某人送來一大包現金，請梁收下，梁無論如何也不肯接受，某人只能回去了。過了一日，某人又來，懇請梁收下，梁嚴詞拒絕，某人才沒有再送來。
又一次，另一人來訪，與梁在客廳談話，聲音越來越高，最後竟拍桌對罵。梁文薔大駭，幸好客人不久便忿忿離去。梁文薔忙進客廳去看，只見梁實秋臉色鐵青，罵道：“此人無恥！我不拿這筆髒錢！”
到臺灣後，梁實秋曾代杭立武任編譯館館長。就職後，大大小小的機關首長紛紛折簡邀宴，梁不堪其擾。一次宴會上，一位老友拍著梁的肩膀笑著說：“你現在是杭立武的人了！”梁自覺生平獨來獨往，不向任何人低頭，聞此一言，頓覺乃奇恥大辱。回家告訴夫人，夫人說：“你忘記在四川時你的一位朋友蔣子奇給你相面，說你‘一身傲骨，斷難仕進’？”遂勸梁辭職。梁於是去職。
余光中回憶，他20多歲出版第一本詩集《舟子的悲歌》時，請老師梁實秋為其作序。梁寫了一首三段的格律詩，餘不滿意，將老師寫的詩送了回去，抱怨道：“你的詩，似乎沒有特別針對我的集子而寫。”餘說，如果換成今日的自己，一定會一聲獅子吼，將狂妄的青年逐出師門。然而梁只是一抬眉，淡淡一笑，將詩放下，答應詩集出版後再寫文章。餘的詩集出版後不久，梁果然寫就了一篇一千餘字的評論文章。
梁實秋說：“你走的時候，我不去送你；但是你來的時候，無論多大風多大雨，我都去接你。”
【筆戰】
1927年11月，梁實秋應《復旦旬刊》之請，在該刊發表《盧梭論女子教育》一文，對法國啟蒙思想家盧梭的觀點進行了批評。梁實秋認為，文學所要求的只是真實，忠於人性。當時，景仰盧梭的魯迅剛從廣州來到上海，對梁文極為不滿。一個月後，他在語絲髮表《盧梭與胃口》一文，對梁的觀點進行駁斥。
梁實秋與魯迅曾有一面之緣，在清華讀書時的梁到八道灣周家找周作人時，遇到過魯迅。在魯迅發文駁斥其觀點後，作為文學界後輩的梁毅然提筆應戰。他說：“有一種人，只是一味的‘不滿於現狀’，今天說這裡有毛病，明天說那裡有毛病，於是也有無窮無盡的雜感，等到有些個人開了藥方，他格外的不滿；這一服藥太冷，那一服藥太熱，這一服藥太猛，那一服藥太慢。把所有藥方都褒貶得一文不值，都挖苦得不留餘地，好像惟恐一旦現狀令他滿意起來，他就沒有雜感所作的樣子。”
使得他們矛盾向縱深化發展的，是二人對翻譯的不同看法。1929年秋，魯迅編譯的《文藝批評》一書出版後，梁實秋很快就在《新月》上發表文章《論魯迅先生的“硬譯”》，批評魯迅的翻譯文風。爾後，魯迅以《“硬譯”與“文學的階級性”》進行反批評。
此時，左翼作家開始出來幫忙，創造社的馮乃超著文稱：“然而，梁實秋卻來說教……對於這樣的說教人，我們要送‘資本家的走狗’這樣的稱號的。”梁實秋還擊道：“文學是有階級性的嗎？我不知道是誰家的走狗？”
有人回憶，魯迅讀到梁文後，先是冷冷一笑，隨後道：“乃超還嫩一些，這回還得我來。”於是，寫下著名的《“喪家的”“資本家的