“五四”運動後，學生會要求學校給予其自治的權利，選舉評議會過問學校事務。梁實秋在清華的最後幾年一直擔任評議員。他後來回憶說：“我深深感覺‘群眾心理’是可怕的，組織的力量如果濫用也是很可怕的。我們在短短期間內驅逐的三位校長，其中有一位根本未曾到校，他的名字是羅忠詒，不知什麼人傳出了訊息說他吸食鴉片煙，於是喧嚷開來，輿論譁然，嚇得他未敢到任。人多勢眾的時候往往是不講理的。學生會每逢到了五六月的時候，總要鬧罷課的勾當，如果有人提出罷課的主張，不管理由是否充分，只要激昂慷慨一番，總會透過。”梁感嘆道：“罷課曾經是贏得偉大勝利的手段，到後來成了惹人厭惡的荒唐行為。”
梁實秋評價“五四”運動道：“五四往好處一變而為新文化運動，往壞處一變而為鬧風潮。”他說：“因為探求新知過於熱心，對於學校的正常的功課反倒輕視疏忽了”，“追逐時尚，皇皇然不知其所屆，這是五四以後一窩蜂的現象，表面上轟轟烈烈，如花團錦簇，實際上不能免於淺薄幼稚。”
梁實秋信仰自由主義。1924年之後，孫中山排斥個人自由，梁曾撰文批評孫，要求國民黨給予民眾“思想自由、言論自由、身體自由”。他還批判行政院長鬍漢民口是心非，質問胡道：“打了五六個月的苦仗，死傷幾十萬人民，耗費幾千萬金錢……今日中國武人割據的局面消滅了沒有？軍閥的根株剷除了沒有？”
國民黨考試院院長戴季陶在《申報》上發表了兩句格言，其中有一句：“要人人犧牲自由，然後國家得自由。”梁實秋直斥為“不通”。
1929年到1930年，胡適、羅隆基、梁實秋在《新月》雜誌發表一系列猛烈抨擊國民黨政權無視人權、一黨專制、壓制思想自由的文章，蔡元培、張元濟等人都為之擊節叫好。
梁實秋曾批評左翼的“普羅文學”，嘲諷某些左翼作家一貫對蘇聯馬首是瞻；但當國民黨查禁“普羅書籍”時，梁卻堅決反對國民黨政府的文化政策，他說：“這一會普羅文學之又將遭受取締，我的同情卻在普羅這一面。這並非是示惠於人，亦非故作公證之態。凡是贊成思想自由文藝自由的人，對於暴力（無論出自何方）是都要反對的。”
梁實秋對國民黨無好感，但他亦不贊成共產黨，他在《我為什麼不贊成共產黨》一文中明確表示：“我一向不贊成共產黨和共產黨主義。”“我最不滿於共產黨的是它對於民族精神的蔑視。第二點，我不滿於共產黨的是它的對於私有資產的仇視。第三點，我不滿於共產黨的是他們的反民主手段。”
1938年12月1日，梁實秋在重慶《中央日報》副刊《平明》發表《編者的話》中說：“現在抗戰高於一切，所以有人一下筆就忘不了抗戰。我的意見稍為不同。於抗戰有關的材料，我們最為歡迎，但是與抗戰無關的材料，只要真實流暢，也是好的，不必勉強把抗戰截搭上去。至於空洞的‘抗戰八股’，那是對誰都沒有益處的。”這段話發表後遭到許多人，特別是左翼作家的炮轟。
有人批評梁實秋為“抗戰無關論”，梁自辯道：“人在情急的時候固然可以操起菜刀殺人，但殺人畢竟不是菜刀的使命。”
1940年，梁實秋本想隨“國民參政會華北慰勞視察團”到延安去訪問。毛澤東發電報說，我們不歡迎梁實秋來。梁只好打消此行。1942年，毛澤東在《延安文藝座談會上的講話》中，將梁定為“為資產階級文學服務的代表人物”。國民黨全面退敗之際，梁選擇去�