初平三年，公元192年。
鮑信戰死，王朗向曹操推薦一位斬殺黃巾軍數千人的大將之才——于禁。
初平四年，公元193年。
曹操讓于禁統兵到徐州，攻打廣威。在攻克廣威之後，于禁被拜為陷陳都尉。
興平元年，公元194年到興平二年公元195年。
于禁隨同曹操到濮陽討伐呂布，于禁別率兵在城南攻破了呂布兩座營寨，又率兵在須昌打敗了高雅。又隨從曹操攻打壽張、定陶、離狐，在雍丘包圍了張超，佔領了四座城池。
建安元年，公元196年，于禁隨曹操討伐黃巾軍劉闢、黃邵等部，屯紮在版梁。黃邵等乘夜襲擊曹操營寨，于禁領部下迎擊，打敗了黃巾軍，斬殺黃邵等，迫使黃巾軍全部投降。
同年，從圍袁術部將橋蕤、張勳等於若縣，斬其四將。
建安二年，公元197年。
于禁隨曹操至宛城，張繡投降。旋即張繡復叛，曹操的陣營被張繡軍隊忽然襲擊，典韋戰死，眾將應付來不及，便各自退兵，非常混亂。唯獨于禁約束部下，且戰且退。
曹操誇耀，“當時敵人來攻，相當混亂，于禁能在混亂中整頓軍隊，追討搶掠的惡行，安營築寨地堅守，真是好將領的榜樣。”於是錄于禁前後功，封為益壽亭侯。
建安五年，公元200年。
正月，曹操當初與袁紹作戰時，袁紹兵盛，于禁願意擔任先登。曹操稱讚于禁，於是遣步卒二千人由於禁統領，守延津以拒袁紹，曹操引軍還官渡。
官渡之戰後，于禁遷偏將軍。
建安十一年，公元206年。
于禁軍法嚴明，嚴格守法，揮淚斬舊友昌豨，于禁因此拜為虎威將軍。
此時，于禁與張遼、樂進、張合、徐晃俱為名將，曹操每次征伐，不是用為行軍前鋒，就是用為後拒。
而於禁持軍嚴整，繳獲來的財物從來不會私藏，因此曹操對於禁的賞賜非常重。然而，他常常以嚴厲的軍法來統御將士。
建安二十年，公元215年。
十一月，曹操平定了張魯。雖然，朱靈在曹操征討張魯的過程中立下了戰功，但是，曹操常常惱恨朱靈，想要奪取他的兵權，因為于禁有威嚴，便遣于禁引數十騎，帶著曹操的命令，前往朱靈營讓讓朱靈交出了兵權。
朱靈及其部眾無人敢動。曹操就讓朱靈為于禁部下，眾皆震服，其見憚如此。
建安二十一年，公元216年。
曹操被冊封為魏王，對部下的任免更加隆重。
同年八月，曹操以鍾繇為相國，始置奉常宗正官。于禁也在後來遷為左將軍，假節鉞。
建安二十四年，公元219年。
關羽圍攻呂常於襄陽、圍攻曹仁於樊城。
曹仁命令龐德屯駐樊北，又向曹操請求援軍。
曹操準備讓曹植帶兵解救曹仁。但在命令到達曹植那裡時，曹植卻喝得酩酊大醉而不能受命。
於是，曹操反悔，不再以曹植督領援軍，轉令于禁千里馳援。
出發前夜，曹操，曹植，于禁三人立於夜帳之內，徹夜闊談。
曹植曾笑著說道，“如若於將軍不小心立於危險之中，大可棄車保帥，假意投降，留得青山在，不怕沒柴燒啊，父王手中如此忠將，可不多了！”
“是啊，文則，你跟隨吾已有二十多年了吧，與你同時期的許褚典韋，早早戰死，典韋之死至今是我心頭之痛，可恨那天災人禍，那種力量無人可擋。”
于禁漠然，典韋慘死當夜，他也在場，說不心痛是假的，征戰多年，戰友死傷無數，剩下的老友就這麼幾個，無論是誰走，他都很難接受。