刑夫人的所作所為，亦寫得極為可憎。作者筆墨本屬忠厚，寫王熙鳳劣跡斑斑，但又聰明能幹，嘴皮子乖巧，自有其可愛之處；寫“呆霸王”薛蟠低俗陋劣，身負命案，但他又講義氣，不奸猾，也自有其忠厚的一面。惟獨對趙姨娘母子和賈赦夫婦，作者充滿了情感上乃至生理上的厭惡，把他們寫得一無是處。這應該是遭遇“天倫慘變”後，洪昇對挑撥者耿耿於懷、終生不能釋然的表達方式吧。
洪昇父母是否規勸甚至“笞撻”過洪昇，於史無考，但從逐出家庭這種最高懲罰來看，洪昇在離家前，必然遭受過父母的嚴厲懲罰，懲罰後仍然無效，才會斷然採取逐出家庭這一最後手段，這是不言而喻的，這一點在《紅樓夢》中亦可見端倪。“錢塘洪家”的家庭矛盾，史有明載；而“江寧織造”曹家，未見可證明家庭有過嚴重糾紛的史料。
洪昇不僅在違反封建禮教的歧途上越走越遠，而且惡勸，可以說屢教不改。洪昇的老師規勸過洪昇，史籍上有明證：毛先舒曾作過一首《水調歌頭 與洪昇》，詞中寫道：“君子慎微細，虛薄是浮名。子家素號學海，書籍擁專城。不在風雲月露，耽擱花箋彩筆，且問十三經。屋漏本幽暗，篤敬乃生明。百年事，千古業，幾宵燈。莫愁風迅雨急，雞唱是前程。心欲小之又小，氣欲斂之又斂，到候薄青冥。勿謂常談耳，斯語可箴銘”。從這裡不難看出，洪昇青春年少時，沒有“留意於孔孟之間，委身於經濟之道”，而是性格“虛薄”，心高氣盛，醉心“風雲月露”，熱中“花箋彩筆”，完全有理由被父母判定為繼業無望的“不肖”子。所以，洪昇在著書時，方有痛悔自己“背父母教育之恩，負師兄規訓之德”的話。
在封建社會，被逐出家門是不肖逆子，子女又不能與父母爭論是非曲直，所以洪昇終身不言被逐出家庭的原因，但內心之痛苦鬱悶可想而知，透過小說的形式，以曲筆道出這一過程，不正符合《紅樓夢》中所說：把自己“之罪，編述一記，以普告天下人”的用意麼！考證曹雪芹的身世，從未見辜負親人和師友教育規訓之事，當然也沒有為此而著書“告罪”的理由。
洪昇經歷的第二次“家難”是“破家之難”。洪昇離家七年之後，也就是康熙十五年（1676），洪昇的父親洪起鮫遭人誣陷，被朝廷“發配”到“寧古塔充軍”。這期間洪昇四處奔走，拜託權貴，營救父親，但遭了不少白眼。又急於趕回家去，侍父北上充軍，除夕泊舟杭城，正月初一解纜北上。這些在洪昇詩作中均有記載。其後洪父中途遇赦，僥倖得以返家，但此時家已破了。洪家是否被查抄，史無記載，但在清代，仕宦之人一旦犯下了充軍重罪，其家鮮有不被抄沒的，“樹倒猢猻散”的結局，可想而知。《紅樓夢》中所寫榮府的結局，應是洪昇親自經歷的事情。
洪昇被逐出家庭後，於康熙十三年（1674）再次入京，開始了他漫長的國子監生生活。長期生活在北京，這是洪昇熟悉“假語村言”的根本保證；出生在杭州，又是他不忘江南土語的基礎。沒有這種特殊的生活經歷，是不可能用獨特的“假語村言”寫出《紅樓夢》的。這期間，洪昇確實是“一技無成，半生潦倒”。不曾做過一官半職，生活十分清貧艱難，體遍世態炎涼、人情冷暖。他的友人陳繒描述他的生活是“賣文供貰酒，旅食轉依人”。洪昇自己也透露：“八口總為衣食累，半生空囿利名場”。“依人空老大，乞食愧英雄”。詩中透露他此時過的是寄人籬下的生活。寄住誰家呢？只能是他的外祖父、也是妻子的爺爺黃幾家。黃幾此時身居大學士兼吏部尚書的高位，生活應極為豪富。《紅樓夢》中描寫林如海捎書託賈政，為賈雨村“輕輕地”謀了一個“應天府尹”的高官肥缺。“應天府尹”可是南京市長，只有黃幾這樣的手握幹部調配大權的重臣，方可“輕輕謀得”。此時洪昇的岳父黃彥博已去世