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經過商討，美國人認為塞爾維拉不會自投羅網的前往在美國人眼皮子底下的哈瓦那，而是極有可能前往位於古巴西南的西恩富戈斯或者最南端的聖地亞哥。
如果是歷史上的塞爾維拉的話，美國人的預測倒是對的，塞爾維拉會選擇地勢險要、建設完善的古巴第二大城市，有著堪稱天然要塞的絕佳地形的聖地亞哥。
然而現在一心一意拖時間的塞爾維拉卻開始在加勒比海里面兜起了圈子。在斯克萊裡按照商討的結果出發去搜尋兩處港口，而桑普森則只能呆在基韋斯特等待被自己中途拋棄的艦隊的時候，塞爾維拉卻在加勒比海域東躲西藏。
而不斷傳來的西班牙艦隊在各個不同的區域出現的訊息也讓美國艦隊疲於奔命。而且也讓美國東海岸城市一片風聲鶴唳，生怕西班牙艦隊在加勒比海轉夠了後突然間出現在自己家門口。
就這樣躲貓貓的遊戲進行了近1個月後，6月29日，斯克萊裡終於堵住了偷偷摸進聖地亞哥進行補給的塞爾維拉，然而聖地亞哥的天然的地理優勢讓美國人束手無策。
要進入港口首先要透過長1。6千米，寬2、300米的狹窄水道，而普它古達要塞正好封鎖了這裡，透過了要塞後，水道才寬闊起來，然而在這個寬3千米長11千米左右的水道里。西班牙人布了雷。
再透過了這片水域之後才是背靠馬埃斯特臘山脈的聖地亞哥，而在進入港口的兩側，險峻的崖頂上一左一右矗立著薩克帕要塞和莫熱堡要塞。而莫熱堡要塞旁邊還有著埃斯特里拉要塞，因此美國人根本不敢貿然攻擊。
31日，桑普森率領的美國北大西洋主力艦隊也出現在了聖地亞哥外海，並且接過了斯克萊裡的指揮權，兩支艦隊將聖地亞哥的出海口團團圍住，決心將西班牙艦隊困死在港內。
7月2日，美國人將老舊的梅里馬克號運煤船在8名敢死隊員的操縱下全力駛向水道，在接近入口時關閉了發動機，利用慣性悄無聲息的潛入了進去。準備在最狹窄的地方將船橫過來下錨，然後引爆船艙底部的炸藥。讓船沉沒堵塞航道。
然而美國人剛進入水道就被西班牙哨艇發現並遭到攻擊，爆炸的時候有沒有引爆全部炸藥。失去動力的梅里馬克號被水流帶入了水道深處，然後才在水道的較寬處沉沒，只將水道都塞了一半，8名敢死隊員在逃上救生筏後在第二天被西班牙人全部俘虜。
4天后實在沒有更好的辦法的美國艦隊開始冒險試探西班牙人的防禦，兩支艦隊駛到岸邊3000米左右開始炮擊崖頂的要塞和防禦工事，隨後西班牙人開始還擊，洪鐘版的炮聲和震天動地的爆炸聲在群山之間久久迴盪。
然而西班牙人的炮術水平實在慘不忍睹，在長達3小時的炮戰中，美國人毫髮無損的揚長而去，而西班牙人的要塞則被美國人摧毀殆盡，有著260年曆史的莫熱堡在爆炸中化為一片殘垣斷壁。
隨著7月20日美國遠征軍一個師的兵力乘坐37艘運輸船抵達聖地亞哥，桑普森少將率艦隊迎接，鳴放禮炮，運輸船隊在軍艦的掩護下排成了12千米長宛若閱兵式般的縱隊駛過莫熱堡要塞的廢墟。
22日，美國遠征軍在軍樂的伴奏下開始在兩個登陸點進行登陸，一開始美國人的進攻很順利，基本上沒有遭到什麼抵抗。
然而對著部隊的的深入，美國人遭到了3。6萬龜縮在工事裡的西班牙守軍的頑強抵抗，美國人陷入了苦戰，指揮官威廉？謝夫特少將要求艦隊進入水道提供火力支援，但是遭到了桑普森的拒絕。
而此時從本土趕來的3艘西班牙海軍主力艦抵達聖地亞哥外海，見此情景，知道艦隊再呆在港內會隨著美軍的推進而兇